4-methyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-methylphenanthridin-5-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-methylphenanthridin-5-ium chloride
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenanthridin-5-ium;chloride；4,5-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenanthridin-5-ium;chloride
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N*Cl
• 分子量: 387.832
• InChiKey: BEVLURDXZRIWRD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-methyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-5-methylphenanthridin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过天然产物sanguinarine的结构简化，将新型5-甲基-2-苯基菲啶鎓衍生物作为靶向FtsZ的抗菌剂。

  摘要：

  与它们的前体桑吉那林，环丙沙星和奥沙西林钠相比，一系列新型的5-甲基-2-苯基菲啶鎓衍生物对一组抗生素敏感和耐药的菌株表现出出色的活性。发现化合物7 l，7m和7n对五种敏感菌株（0.06-2μg/ mL）和三种耐药菌株（0.25-4μg/ mL）表现出最有效的活性。动力学曲线表明，化合物7l对金黄色葡萄球菌ATCC25923具有最强的杀菌作用，其MBC值为16μg/ mL。细胞形态和FtsZ聚合试验表明，这些化合物通过干扰细菌FtsZ的功能抑制细菌增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.015

文献信息

• Novel 5-methyl-2-phenylphenanthridium derivatives as FtsZ-targeting antibacterial agents from structural simplification of natural product sanguinarine
  作者：Jingru Liu、Ruxin Ma、Fangchao Bi、Fa Zhang、Chaoyu Hu、Henrietta Venter、Susan J. Semple、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.015

  日期：2018.6

  A novel series of 5-methyl-2-phenylphenanthridium derivatives were displayed outstanding activity against a panel of antibiotic-sensitive and -resistant bacteria strains compared with their precursor sanguinarine, ciprofloxacin and oxacillin sodium. Compounds 7 l, 7m and 7n were found to display the most effective activity against five sensitive strains (0.06-2 μg/mL) and three resistant strains (0

  与它们的前体桑吉那林，环丙沙星和奥沙西林钠相比，一系列新型的5-甲基-2-苯基菲啶鎓衍生物对一组抗生素敏感和耐药的菌株表现出出色的活性。发现化合物7 l，7m和7n对五种敏感菌株（0.06-2μg/ mL）和三种耐药菌株（0.25-4μg/ mL）表现出最有效的活性。动力学曲线表明，化合物7l对金黄色葡萄球菌ATCC25923具有最强的杀菌作用，其MBC值为16μg/ mL。细胞形态和FtsZ聚合试验表明，这些化合物通过干扰细菌FtsZ的功能抑制细菌增殖。