5-(R)-N-acetyl-5,6-dideoxy-1,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-enfuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(R)-N-acetyl-5,6-dideoxy-1,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-enfuranoside
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: TXSVLNFHYXIDSU-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-diphenyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(R)-N-acetyl-5,6-dideoxy-1,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-enfuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3