(+/-)-trans-2-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)butanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: (3R,4R)-3-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: DYBJLHBEUBIMSV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)butanolide 在 2,4-二氯苯氧乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(+/-)-1-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-hydroxy-3-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization Reaction of Dibenzylbutanolides with Combined Utilization of Synthetic Chemistry and Biotechnological Methods

  摘要：

  We reported plant cell culture (as an enzyme source)-catalyzed oxidative cyclization reaction of dibenzylbutanol ides (1a, b, d, e) to cyclic product (2a, b, d, e) via a hypothetical quinone methide intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)12
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(3-Benzyloxy-4-methoxybenzylidene)butanedioic acid 1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 锂硼氢 、 氢气 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-trans-2-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Studies with plant cell cultures of Catharanthusroseus. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts

  摘要：

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。

  DOI：

  10.1139/v92-267

文献信息

• Establishment of Camellia sinensis cell culture with high peroxidase activity and oxidative coupling reaction of dibenzylbutanolides
  作者：Masumi Takemoto、Youichi Aoshima、Nikolay Stoynov、James Peter Kutney

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01631-3

  日期：2002.9

  We Succeeded in establishment of Camellia sinensis cell culture with high peroxidase activity. When dibenzylbutanolides (1a-c) were reacted with C. sinensis cell culture, peroxidase-catalyzed oxidative Coupling of 1a-c to cyclic products (2a-c) proceeded quantitatively in the absence of foreign hydrogen peroxide as cofactor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies with plant cell cultures of <i>Catharanthus</i><i>roseus</i>. Oxidative coupling of dibenzylbutanolides catalyzed by plant cell culture extracts
  作者：James P. Kutney、G. M. Hewitt、Terence C. Jarvis、Jan Palaty、Steven J. Rettig

  DOI：10.1139/v92-267

  日期：1992.7.1

  Utilizing appropriate dibenzylbutanolides, for example 7, obtained via an efficient synthetic route from readily available aldehydes, and cell-free extracts obtained from Catharanthusroseus cell cultures, it was possible to achieve enzyme-catalyzed oxidative coupling of 7 to picropodophyllotoxin analogues. Studies are presently underway to convert such compounds to intermediates employed in the synthesis of the commercially important anti-cancer drug, etoposide.

  利用适当的二苯基丁醇酮，例如从易得的醛类物质经过高效合成途径得到的7，以及从长春花细胞培养提取得到的无细胞提取物，可以实现酶催化的氧化偶联将7与黄连木酚类似物结合。目前正在进行研究，将这种化合物转化为合成商业重要的抗癌药物依托泊苷中使用的中间体。
• Oxidative Cyclization Reaction of Dibenzylbutanolides with Combined Utilization of Synthetic Chemistry and Biotechnological Methods
  作者：Masumi Takemoto、Yoko Hongo、Youichi Aoshima、James Peter Kutney

  DOI：10.3987/com-06-s(o)12

  日期：——

  We reported plant cell culture (as an enzyme source)-catalyzed oxidative cyclization reaction of dibenzylbutanol ides (1a, b, d, e) to cyclic product (2a, b, d, e) via a hypothetical quinone methide intermediate.