(R)-bis[4-(tert-butyl)phenyl](pyrrolidin-2-yl)methanol | 1189040-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-bis[4-(tert-butyl)phenyl](pyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: bis(4-tert-butylphenyl)-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1189040-41-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO
• 分子量: 365.559
• InChiKey: TYWDBIAEUNKFNA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-bis[4-(tert-butyl)phenyl](pyrrolidin-2-yl)methanol 、 甲基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(bis[4-(tert-butyl)phenyl]{[methyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇醚在有机催化中反应中间体的结构

  摘要：

  已经确定了用二芳基脯氨醇衍生物进行有机催化的反应性中间体（烯胺和亚胺离子）的结构。为此，diarylprolinol甲基和甲硅烷基醚，1，和醛中，Ph  CH 2  CHO，吨卜 CH 2  CHO中，Ph  CH = CH  CHO，被冷凝成相应的烯胺，甲和3（方案2），肉桂亚胺亚胺盐B和4（方案3）。它们是分离的，并具有熔点/分解点的特征，[α ] D，元素分析，IR和NMR光谱以及高分辨率质谱（HR-MS）。制备了具有BF 4，PF 6，SbF 6和弱配位的Al [OC（CF 3）3 ] 4阴离子的盐。已获得且在本文中描述的烯胺和六级亚铵盐的X射线晶体结构（图2和4-8，以及表2和7），并在先前的初步通信（阖闾化学学报 2008年，91（1999年）。根据NMR光谱（在CDCl中3，（D 6）DMSO，（D 6）丙酮或CD 3 OD；表1），亚胺盐的主要异构体4具有环外N

  DOI：

  10.1002/hlca.200900179
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1-bis[4-(tert-butyl)phenyl]tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one 在 potassium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 以2.47 g的产率得到(R)-bis[4-(tert-butyl)phenyl](pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇醚在有机催化中反应中间体的结构

  摘要：

  已经确定了用二芳基脯氨醇衍生物进行有机催化的反应性中间体（烯胺和亚胺离子）的结构。为此，diarylprolinol甲基和甲硅烷基醚，1，和醛中，Ph  CH 2  CHO，吨卜 CH 2  CHO中，Ph  CH = CH  CHO，被冷凝成相应的烯胺，甲和3（方案2），肉桂亚胺亚胺盐B和4（方案3）。它们是分离的，并具有熔点/分解点的特征，[α ] D，元素分析，IR和NMR光谱以及高分辨率质谱（HR-MS）。制备了具有BF 4，PF 6，SbF 6和弱配位的Al [OC（CF 3）3 ] 4阴离子的盐。已获得且在本文中描述的烯胺和六级亚铵盐的X射线晶体结构（图2和4-8，以及表2和7），并在先前的初步通信（阖闾化学学报 2008年，91（1999年）。根据NMR光谱（在CDCl中3，（D 6）DMSO，（D 6）丙酮或CD 3 OD；表1），亚胺盐的主要异构体4具有环外N

  DOI：

  10.1002/hlca.200900179

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• Structures of the Reactive Intermediates in Organocatalysis with Diarylprolinol Ethers
  作者：Uroš Grošelj、Dieter Seebach、D. Michael Badine、W. Bernd Schweizer、Albert K. Beck、Ingo Krossing、Petra Klose、Yujiro Hayashi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/hlca.200900179

  日期：2009.7

  Structures of the reactive intermediates (enamines and iminium ions) of organocatalysis with diarylprolinol derivatives have been determined. To this end, diarylprolinol methyl and silyl ethers, 1, and aldehydes, PhCH2CHO, tBuCH2CHO, PhCH=CHCHO, are condensed to the corresponding enamines, A and 3 (Scheme 2), and cinnamoylidene iminium salts, B and 4 (Scheme 3). These are isolated and fully characterized

  已经确定了用二芳基脯氨醇衍生物进行有机催化的反应性中间体（烯胺和亚胺离子）的结构。为此，diarylprolinol甲基和甲硅烷基醚，1，和醛中，Ph  CH 2  CHO，吨卜 CH 2  CHO中，Ph  CH = CH  CHO，被冷凝成相应的烯胺，甲和3（方案2），肉桂亚胺亚胺盐B和4（方案3）。它们是分离的，并具有熔点/分解点的特征，[α ] D，元素分析，IR和NMR光谱以及高分辨率质谱（HR-MS）。制备了具有BF 4，PF 6，SbF 6和弱配位的Al [OC（CF 3）3 ] 4阴离子的盐。已获得且在本文中描述的烯胺和六级亚铵盐的X射线晶体结构（图2和4-8，以及表2和7），并在先前的初步通信（阖闾化学学报 2008年，91（1999年）。根据NMR光谱（在CDCl中3，（D 6）DMSO，（D 6）丙酮或CD 3 OD；表1），亚胺盐的主要异构体4具有环外N