{(2S,3S)-3-[(2S,3R,5R,7S)-8-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-octyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol | 333354-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(2S,3R,5R,7S)-8-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-octyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S,3R,5R,7S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxyoctyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 333354-20-4
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si
• 分子量: 478.788
• InChiKey: IUIKDZDFOXPSBW-SORBWLFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(2S,3R,5R,7S)-8-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-octyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,4S,6R,7S,9S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-7-Benzyloxy-2,4,6-trimethyl-heptanal 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 {(2S,3S)-3-[(2S,3R,5R,7S)-8-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-octyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤二肽（-）-doliculide的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-Doliculide是一种有效的抗肿瘤药，它是通过收敛方式立体选择性合成的。关键策略涉及聚酮化合物单元的立体选择性合成和D-酪氨酸衍生物的合成，然后通过酯化和环酰胺化反应序列组装片段。聚酮化合物片段的合成是通过迭代不对称合成来实现的，该合成过程中以不对称环丙烷化和Sharpless不对称环氧化为关键步骤，立体选择性地安装了1,3-二甲基和1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1021/ol0100069