1-[(tert-butyldimethylsiloxy)acetyl]-5-mesityldipyrromethane | 956317-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(tert-butyldimethylsiloxy)acetyl]-5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[5-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 956317-85-4
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 436.67
• InChiKey: SHKINMBMWVCRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsiloxy)acetyl]-5-mesityldipyrromethane 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 5,15-bis(hydroxymethyl)-10,20-dimesitylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸 在 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-[(tert-butyldimethylsiloxy)acetyl]-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合成带有 1-4 个羟甲基和其他单碳含氧取代基的卟啉，具有不同的模式。

  摘要：

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.108

文献信息

• Synthesis of porphyrins bearing 1–4 hydroxymethyl groups and other one-carbon oxygenic substituents in distinct patterns
  作者：Zhen Yao、Jayeeta Bhaumik、Savithri Dhanalekshmi、Marcin Ptaszek、Phillip A. Rodriguez、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.108

  日期：2007.10

  (hydroxymethyl, formyl, ester) directly attached to the macrocycle afford a compact architecture that is attractive for diverse applications. Routes to 9 porphyrins bearing such groups in distinct architectures (A(4)-, trans-A(2)-, trans-A(2)B(2)-, trans-AB- and trans-AB(2)C-porphyrins) have been explored (A = hydroxymethyl), including porphyrins bearing two one-carbon units in different oxidation states

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。