L-fucose | 70932-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-fucose
• 英文别名: 6-methyl-L-fucose；(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyheptanal
• CAS: 70932-66-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: ICRUBGXMNLFOTH-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 L-fucose 在 recombinant bifunctional L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase from Bacteroides fragilis 、 recombinant N-His6-tagged C-terminal truncated Helicobacter pylori α1-3-fucosyltransferase 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl (1→3)]-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranosyl-β-1-azidopropane
  参考文献：
  名称：

  Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx

  摘要：

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwq172
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 mercaptoethyl alcohol 、 、 L(-)岩藻糖 、 甲醇 在 钡 、 water ethanol 作用下， 以 三羟甲基氨基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以Compound 8c (75.2 mg, 84%) was obtained as a yellowish oil的产率得到L-fucose
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs

  摘要：

  福寡糖和福寡糖类似物是通过三步合成协议酶法合成的。在第一步中，通过醛酸酶催化的醛缩加反应，产生L-福库醇-1-磷酸或其类似物。在第二步中，使用酸性去磷酸酶作为催化剂，将福库醇-1-磷酸或其类似物去磷酸化成L-福库醇或其类似物。在第三步中，使用L-福库糖异构酶作为催化剂，将L-福库醇或其类似物转化为L-福库糖或其类似物。该合成可以是将底物和上述每种酶添加到单个反应容器中的一锅反应。或者，在每个反应后进行纯化步骤的合成。

  公开号：

  US06713287B1

文献信息

• US6713287B1
  申请人：——

  公开号：US6713287B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• [EN] ENZYMATIC SYNTHESIS OF L-FUCOSE AND L-FUCOSE ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE ENZYMATIQUE DE L-FUCOSE ET D'ANALOGUES DE L-FUCOSE
  申请人：——

  公开号：WO1997015683A1

  公开（公告）日：1997-05-01

  [EN] Fucose and fucose analogs are synthesized enzymatically in a three step synthetic protocol. In the first step, L-fuculose-1-phosphate or analog thereof is produced by means of an aldolase catalyzed aldol addition reaction. In the second step, the fuculose-1-phosphate or analog thereof is dephosphorylated to form L-fuculose or an analog thereof using acid dephosphorylase as a catalyst. In the third step, the L-fuculose or analog thereof is converted to L-fucose or analog thereof using L-fucose isomerase as a catalyst. The synthesis may be a one pot reaction involving the addition substrates and each of the above enzymes to a single reaction vessel. Alternatively, the synthesis may be carried out with purification steps after each reaction.
  [FR] On a synthétisé du fucose et des analogues de fucose par voie enzymatique dans un protocole de synthèse en trois étapes. Dans la première étape, un L-fuculose-1-phosphate ou un analogue de celui-ci est produit au moyen d'une réaction d'addition d'aldol catalysée par aldolase. Dans la seconde étape, le fuculose-1-phosphate ou son analogue est déphosphorilé pour former un L-fuculose ou un analogue de celui-ci à l'aide d'une déphosphorilase acide en tant que catalyseur. Dans la troisième étape, le L-fuculose ou son analogue est converti en L-fucose ou un analogue de celui-ci, à l'aide d'un L-fucose isomérase en tant que catalyseur. La synthèse peut être une réaction monotope faisant intervenir les substrats d'addition et chacune des enzymes précitées dans un seul récipient de réaction. La synthèse peut également faire intervenir des étapes de purification après chaque réaction.
• Cloning and characterization of a viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I) for the synthesis of sialyl Lewisx
  作者：Go Sugiarto、Kam Lau、Hai Yu、Stephanie Vuong、Vireak Thon、Yanhong Li、Shengshu Huang、Xi Chen

  DOI：10.1093/glycob/cwq172

  日期：2011.3

  Sialyl Lewisx (SLex, Siaα2–3Galβ1–4(Fucα1–3)GlcNAcβOR) is an important sialic acid-containing carbohydrate epitope involved in many biological processes such as inflammation and cancer metastasis. In the biosynthetic process of SLex, α2–3-sialyltransferase-catalyzed sialylation generally proceeds prior to α1–3-fucosyltransferase-catalyzed fucosylation. For the chemoenzymatic synthesis of SLex containing different sialic acid forms, however, it would be more efficient if diverse sialic acid forms are transferred in the last step to the fucosylated substrate Lewisx (Lex). An α2–3-sialyltransferase obtained from myxoma virus-infected European rabbit kidney RK13 cells (viral α2–3-sialyltransferase (vST3Gal-I)) was reported to be able to tolerate fucosylated substrate Lex. Nevertheless, the substrate specificity of the enzyme was only determined using partially purified protein from extracts of cells infected with myxoma virus. Herein we demonstrate that a previously reported multifunctional bacterial enzyme Pasteurella multocida sialyltransferase 1 (PmST1) can also use Lex as an acceptor substrate, although at a much lower efficiency compared to nonfucosylated acceptor. In addition, N-terminal 30-amino-acid truncated vST3Gal-I has been successfully cloned and expressed in Escherichia coli Origami™ B(DE3) cells as a fusion protein with an N-terminal maltose binding protein (MBP) and a C-terminal His6-tag (MBP-Δ30vST3Gal-I-His6). The viral protein has been purified to homogeneity and characterized biochemically. The enzyme is active in a broad pH range varying from 5.0 to 9.0. It does not require a divalent metal for its α2–3-sialyltransferase activity. It has been used in one-pot multienzyme sialylation of Lex for the synthesis of SLex containing different sialic acid forms with good yields.

  Sialyl Lewisx（SLex，Siaα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAcβOR）是一种重要的含硅烷基酸的碳水化合物表位，参与了许多生物过程，如炎症和癌症转移。在 SLex 的生物合成过程中，α2-3-硅氨酰基转移酶催化的硅氨酰化通常先于α1-3-岩藻糖基转移酶催化的岩藻糖基化。然而，对于含有不同硅烷基酸形式的 SLex 的化学酶法合成，如果在最后一步将不同的硅烷基酸形式转移到岩藻糖基化底物 Lewisx（Lex）上，效率会更高。据报道，从受肌瘤病毒感染的欧洲兔肾 RK13 细胞中获得的α2-3-氨酰基转移酶（病毒α2-3-氨酰基转移酶（vST3Gal-I））能够耐受岩藻糖基化底物 Lex。然而，该酶的底物特异性只能通过从感染了肌瘤病毒的细胞提取物中部分纯化的蛋白质来确定。在这里，我们证明了以前报道过的一种多功能细菌酶多杀性巴氏杆菌硅氨基转移酶 1（PmST1）也能使用 Lex 作为接受底物，不过与非岩藻糖基化接受底物相比，其效率要低得多。此外，N-末端 30 氨基酸截短的 vST3Gal-I 已被成功克隆，并在大肠杆菌 Origami™ B(DE3) 细胞中表达为与 N-末端麦芽糖结合蛋白（MBP）和 C-末端 His6 标记（MBP-Δ30vST3Gal-I-His6）的融合蛋白。病毒蛋白已被纯化至均一，并进行了生化鉴定。该酶在 5.0 到 9.0 的广泛 pH 值范围内都具有活性。它的α2-3-糖基转移酶活性不需要二价金属。它已被用于对 Lex 进行单锅多酶硅氨酰化，以合成含有不同硅氨酰形式的 SLex，而且产量很高。
• Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06713287B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  Fucose and fucose analogs are synthesized enzymatically in a three step synthetic protocol. In the first step, L-fuculose-1-phosphate of analog thereof is produced by means of an aldolase catalyzed aldol addition reaction. In the second step, the fuculose-1-phosphate or analog thereof is dephosphorylated to form L-fuculose or an analog thereof using acid dephosphorylase as a catalyst. In the third step, the L-fuculose or analog thereof is converted to L-fucose or an analog thereof using L-fucose isomerase as a catalyst. The synthesis may be a one pot reaction involving the addition substrates and each of the above enzymes to a single reaction vessel. Alternatively, the synthesis may be carried out with purification steps after each reaction.

  福寡糖和福寡糖类似物是通过三步合成协议酶法合成的。在第一步中，通过醛酸酶催化的醛缩加反应，产生L-福库醇-1-磷酸或其类似物。在第二步中，使用酸性去磷酸酶作为催化剂，将福库醇-1-磷酸或其类似物去磷酸化成L-福库醇或其类似物。在第三步中，使用L-福库糖异构酶作为催化剂，将L-福库醇或其类似物转化为L-福库糖或其类似物。该合成可以是将底物和上述每种酶添加到单个反应容器中的一锅反应。或者，在每个反应后进行纯化步骤的合成。