5,7-dihydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-9-(2-methylcyclopropyl)non-2-enoic acid methyl ester | 879873-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-9-(2-methylcyclopropyl)non-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S,7S,9S)-5,7-dihydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-9-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]non-2-enoate
• CAS: 879873-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: MQSHTCYFGWGNGS-LQSJJHCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-9-(2-methylcyclopropyl)non-2-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 {4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-[2-hydroxy-2-(2-methylcyclopropyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.

  DOI：

  10.1021/ol052851n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 lithium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 5,7-dihydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-9-(2-methylcyclopropyl)non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis, Structural Revision, and Absolute Configuration of (+)-Clavosolide A

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 3, a revised structure for clavosolide A, was completed. Both H-1 and C-13 NMR spectra of the natural and synthetic compounds were identical, and optical rotation measurements identified the absolute configuration of the natural clavosolide A as the enantiomer of 3.

  DOI：

  10.1021/ol052851n