7-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-11-hydroxy-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 676473-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-11-hydroxy-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• 英文别名: (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-7-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-11-hydroxy-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 676473-84-0
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: DWQOJRIDGJGHBZ-CZUVYYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-11-hydroxy-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 12-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxa-tricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)(5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-((2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 草酰氯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl]-11-hydroxy-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues

  摘要：

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.001

文献信息

• [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY<br/>[FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005030779A3

  公开（公告）日：2008-01-24
• Synthesis and biological evaluation of (−)-laulimalide analogues
  作者：Brian M. Gallagher、Francis G. Fang、Charles W. Johannes、Marc Pesant、Martin R. Tremblay、Hongjuan Zhao、Kozo Akasaka、Xiang-yi Li、Junke Liu、Bruce A. Littlefield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.001

  日期：2004.2

  Analogues of the marine natural product (-)-laulimalide were prepared by total synthesis and evaluated in vitro for anticancer activity.