tagitinin C | 59979-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tagitinin C
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,7E,10Z,11aR)-6-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylidene-2,9-dioxo-3a,4,5,11a-tetrahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 59979-56-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: DUQSSEQKLJQACA-FESGBCJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tagitinin C 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以40 mg的产率得到cyclotagitinin C
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of ciliarin, zexbrevin, and their relatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a040
• 作为产物：
  描述：

  orizabin 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tagitinin C
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of ciliarin, zexbrevin, and their relatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a040

文献信息

• Fast and Efficient Method to Obtain Tagitinin F by Photocyclization of Tagitinin C
  作者：Victor Hugo Catricala Fernandes、Natalie de Barros Viera、Luiza Beatriz Lima Zanini、Aline de Fátima Silva、Paula Pio de Oliveira Salem、Marisi Gomes Soares、Karen de Jesus Nicácio、Ana Claudia Chagas Paula、Luciano Sindra Virtuoso、Tiago Branquinho Oliveira、Eliane de Oliveira Silva、Danielle Ferreira Dias、Daniela Aparecida Chagas‐Paula

  DOI：10.1111/php.13148

  日期：2020.1

  of Tagitinin C (1) to Tagitinin F (2). Compound 2 has high pharmacological potential, but it is not easy to obtain, while compound 1 is easily obtained from a widespread plant, Tithonia diversifolia. Among different reaction conditions monitored, one was found that allowed the cyclization of 1 into 2 in <15 min in a photo‐dependent reaction. Scaling‐up the photocyclization of the pure compound 1 into

  文献中有一些关于 Tagitinin C (1) 到 Tagitinin F (2) 的光环化反应的证据。化合物2具有很高的药理潜力，但不易获得，而化合物1则很容易从广泛分布的植物Tithonia diversifolia中获得。在监测的不同反应条件中，发现一种允许在光依赖反应中在 <15 分钟内将 1 环化为 2。将纯化合物 1 的光环化放大为 2 证明了 100% 的产率，并且从紫外线照射的提取物中分离出的 2 比从非紫外线照射的提取物中分离的量高八倍。我们还能够更好地了解光转化过程并确定分离和量化这些化合物的方法，
• SARMA, J. C.;SHARMA, R. P., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 4, C. 324-326
  作者：SARMA, J. C.、SHARMA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic synthesis of diversifolin
  作者：Daiane Cristina Sass、Vladimir Constantino Gomes Heleno、Jader da Silva Barbosa、Gustavo Oliveira Morais、Fernando Batista Da Costa、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.134

  日期：2013.2

  The conversion of a germacranolide structure (tagitinin C) into a furanoheliangolide one (diversifolin) was achieved by hydride conjugate addition using Stryker's reagent. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chowdhury, P. K.; Sharma, R. P.; Barua, J. N., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 402
  作者：Chowdhury, P. K.、Sharma, R. P.、Barua, J. N.

  DOI：——

  日期：——