(S)-5-Isocyanatomethyl-5-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 184305-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-Isocyanatomethyl-5-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (5S)-5-(isocyanatomethyl)-5-methyl-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 184305-32-6
• 化学式: C₈H₅F₆NO₄
• 分子量: 293.122
• InChiKey: SQKRPEIWJGQYFI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Isocyanatomethyl-5-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-one 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (S)-2-((S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-2-methyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4387
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-2,2-Bis(trifluoromethyl)-5-methyl-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl] acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-Isocyanatomethyl-5-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4387

文献信息

• A New Method for the Synthesis of (S)-α-Methylisoserine and Its Incorporation into Peptides
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1996-4387

  日期：1996.11

  (S)-(+)-Citramalic acid is converted into isocyanate 4 using hexafluoroacetone as the protecting agent. Isocyanate 4 represents a doubly activated species, which upon reaction with alcohols provides N-protected, carboxyl-activated α-methylisoserine derivatives, perfectly suited for peptide synthesis (5 → 8). Acylation of 4 with N-protected amino acids gives fully protected carboxyl-activated dipeptides. Ring opening with amino acid esters results in the formation of tripeptides (9 → 10).

  (S)-(+)-柠檬酸被转化成异氰酸酯4，使用六氟丙酮作为保护剂。异氰酸酯4是一种双重活化的物质，当其与醇反应时，产生了N-保护、羧基活化的α-甲基异丝氨酸衍生物，非常适合用于多肽合成（5 → 8）。用N-保护的氨基酸对4进行酰化作用，得到完全保护的、羧基活化的二肽。用氨基酸酯进行环开反应，形成了三肽（9 → 10）。