N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide | 397865-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]D-Ara(b1-3)[Bn(-6)Gal(b1-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b)-N3；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 397865-63-3
• 化学式: C₅₄H₆₂N₄O₁₄
• 分子量: 991.105
• InChiKey: PTZUHDACZNGCFQ-TYUSAIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate 、 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自具有多种唾液酸化的Lewis（x）结构的E-选择素配体1的合成糖肽作为E-选择素的细胞粘附抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604442
• 作为产物：
  描述：

  ethylthio-tetra-O-acetyl-α,β-D-arabinopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附的合成抑制剂：E-选择蛋白配体1（ESL-1）的糖肽，具有阿拉伯唾液酸化的Lewisx结构。

  摘要：

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

文献信息

• Synthetic Glycopeptides from the E-Selectin Ligand 1 with Varied Sialyl Lewisx Structure as Cell-Adhesion Inhibitors of E-Selectin
  作者：Christian Filser、Danuta Kowalczyk、Claire Jones、Martin K. Wild、Ute Ipe、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200604442

  日期：2007.3.12
• Synthetic Inhibitors of Cell Adhesion: A Glycopeptide from E-Selectin Ligand 1 (ESL-1) with the Arabino Sialyl Lewisx Structure
  作者：Markus Rösch、Holger Herzner、Wolfgang Dippold、Martin Wild、Dietmar Vestweber、Horst Kunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3836::aid-anie3836>3.0.co;2-5

  日期：2001.10.15

  are required for the synthesis of arabino sialyl Lewisx glycopeptides owing to the acid-labile β-arabinopyranoside bond. It is important for the inhibition of cell adhesion that the arabino sialyl Lewisx glycopeptide 1, which contains the Gly 672 -Asp 681 sequence of the E-selectin Ligand 1 (ESL-1), binds ten times more strongly than sialyl Lewisx to E-selectin, although it is monovalent and does not

  由于酸不稳定的β-阿拉伯吡喃糖苷键，合成阿拉伯芥子唾液酸化Lewis x糖肽需要特别的选择方法。它是细胞粘附的抑制非常重要的阿糖唾液酸基路易斯X糖肽1，其包含甘氨酸 672 -Asp  681 E-选择配体1（ESL-1），结合十倍的序列更强烈唾液酸基路易斯X至E-选择素虽然是一价的，并且不包含L-岩藻糖，但它被认为是必不可少的。