methyl 2-(5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0(3,7)]non-2-ylsulfanyl)-3-pyridinecarboxylate | 1212424-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-(5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0(3,7)]non-2-ylsulfanyl)-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(2-oxohexahydro-2H-3,5-methanocyclopenta[b]furan-6-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate；methyl 2-[(5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1212424-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: AHWJVKRUQMIORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸乙酯 、 3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到methyl 2-(5-oxo-4-oxatricyclo[4.2.1.0(3,7)]non-2-ylsulfanyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ethyl endo-5-norbornene-2-carboxylate with hetarene sulfenyl chlorides

  摘要：

  内-5-降冰片烯-2-羧酸乙酯与 1,3-苯并噻唑-2-亚磺酰基和 3-甲氧羰基吡啶-2-亚磺酰基氯化物的环化有两个方向，即不饱和酯的亲电内酯化或亚磺酰化试剂与多键的极性环加成，同时硫代芳基片段的氮原子闭环。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0234-9

文献信息

• Cyclization of ethyl endo-5-norbornene-2-carboxylate with hetarene sulfenyl chlorides
  作者：V. K. Osmanov、G. N. Borisova、V. V. Kachala、A. V. Borisov

  DOI：10.1007/s11172-010-0234-9

  日期：2010.6

  Cyclization of ethyl endo-5-norbornene-2-carboxylate with 1,3-benzothiazole-2-sulfenyl and 3-methoxycarbonylpyridine-2-sulfenyl chlorides follows two directions, namely, electophilic lactonization of unsaturated ester or polar cycloaddition of sulfenylating reagent to the multiple bond accompanied by ring closure by the nitrogen atom of the thiohetaryl fragment.

  内-5-降冰片烯-2-羧酸乙酯与 1,3-苯并噻唑-2-亚磺酰基和 3-甲氧羰基吡啶-2-亚磺酰基氯化物的环化有两个方向，即不饱和酯的亲电内酯化或亚磺酰化试剂与多键的极性环加成，同时硫代芳基片段的氮原子闭环。