methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside | 195724-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 195724-14-2
• 化学式: C₅₆H₅₈O₁₀
• 分子量: 891.071
• InChiKey: GLDDRMQSRUZDBW-BHGCOJGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 碘 作用下， 生成 methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过α-1,2-脱水糖的开环立体选择性合成α- C-（炔基）-糖苷

  摘要：

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01381-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到methyl 7-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-7-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-gluco-hept-6-ynopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过α-1,2-脱水糖的开环立体选择性合成α- C-（炔基）-糖苷

  摘要：

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01381-6

文献信息

• From <i>α</i>‐1,2‐Anhydrosugars to <i>C</i>‐Glycosides: The Influence of Lewis Acids and Nucleophiles on the Stereochemistry
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1081/car-120026458

  日期：2003.12.31

  Ring opening of the epoxide function in alpha-1,2-anhydrosugars with alkynyl zinc and titanium compounds proceeds with retention of configuration to afford alpha-C-alkynylglycosides in reasonable to good yields, while the use of the corresponding alkynyltrifluoroborates results in the formation alpha/beta mixtures. Vinyl nucleophiles predominantly afford alpha-products, whereas allyl and allenyl species almost exclusively yield beta-C-glycosides.
• Stereoselective Synthesis of α-C-(alkynyl)-glycosides via Ring-opening of α-1,2-Anhydrosugars
  作者：Michiel A Leeuwenburgh、Cornelis M Timmers、Gijsbert A van der Marel、Jacques H van Boom、Jean-Maurice Mallet、Pierre G Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01381-6

  日期：1997.9

  Ring-opening of an α-1,2-epoxide function in sugars with lithium alkynyl derivatives in the presence of zinc chloride proceeds with retention of configuration to afford α-C-(alkynyl)-glycosides in reasonable yields. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在氯化锌的存在下，具有炔基锂衍生物的糖中的α-1,2-环氧官能团开环，保留了构型，从而以合理的收率得到了α- C-（炔基）-糖苷。©1997爱思唯尔科学有限公司。