p-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside | 959774-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside；p-tolyl 1-thio-β-L-fucopyranoside；4-Methylphenyl 1-thio-beta-L-fucopyranoside；(2S,3S,4R,5S,6R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 959774-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: YTIBUZYMGMZLLX-ZYJFBCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 p-tolyl 2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Sulfated Tetrasaccharide Corresponding to a Rare Sequence in the Galactofucan Isolated from Sargassum polycystum

  摘要：

  The first chemical synthesis of a highly sulfated tetrasaccharide 1, as the rare sequence in the galactofucan isolated from the brown alga Sargassum polycystum, was achieved in a convergent and stereoselective manner. The key features of the synthetic strategy include construction of multiple contiguous 1,2-cis glycosidic bonds and [2 + 2] assembly based on the rationally developed D-galactose building block 6. The synthesized oligosaccharides were fully characterized using a combination of coupled-HSQC and other 2D NMR techniques.

  DOI：

  10.1021/jo500503r
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到p-methylphenyl 1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基化硫酸软骨素三糖重复单元的合成

  摘要：

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。

  DOI：

  10.1039/c9ob00057g

文献信息

• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Synthesis of trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate
  作者：Haiqing He、Dong Chen、Xiaomei Li、Chengji Li、Jin-Hua Zhao、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1039/c9ob00057g

  日期：——

  We described the chemical synthesis of a sulfated trisaccharide repeating unit of fucosylated chondroitin sulfate (FCS), which has significant anticoagulant activity. Well-functionalized monosaccharides were readily prepared, and highly efficient glycosylations using a common activator (NIS/TfOH) were also presented. The synthesized trisaccharide 4 could be used to extend oligosaccharide sequences

  我们描述了岩藻糖基硫酸软骨素（FCS）的硫酸化三糖重复单元的化学合成，其具有显着的抗凝活性。容易制备功能良好的单糖，并且还提出了使用普通活化剂（NIS / TfOH）的高效糖基化反应。合成的三糖4可用于延伸寡糖序列。
• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• Concise synthesis of a tetra- and a trisaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Providencia rustigianii O34 in the form of their p-methoxyphenyl glycosides
  作者：Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra22407k

  日期：——

  Concise synthesis of a tetra- and a trisaccharide related to the repeating unit of the O-antigen from Providencia rustigianii O34 is reported. Synthesis of the target oligosaccharides was achieved by rational protecting group manipulations on the commercially available monosaccharides followed by stereoselective glycosylations, using H2SO4-silica for trichloroacetimidate activation and in conjunction

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。
• Direct and Regioselective Di‐α‐fucosylation on the Secondary Rim of β‐Cyclodextrin
  作者：Stella A. Verkhnyatskaya、Alex H. de Vries、Elmatine Douma‐de Vries、Renze J. L. Sneep、Marthe T. C. Walvoort

  DOI：10.1002/chem.201806090

  日期：2019.5.10

  α‐l‐fucose moieties directly to the secondary rim of β‐cyclodextrin. Using NMR and MS fragmentation studies, the nonasaccharide structure was determined, which was also visualized using molecular dynamics simulations. The reported glycosylation method proved to be robust on gram‐scale, and may be generally applied to directly glycosylate β‐cyclodextrins to make well‐defined multivalent glycoclusters.

  描述了一种简单的糖基化方法，可以在区域和立体选择性地将两个α- 1岩藻糖基团直接引入β-环糊精的次要边缘。使用NMR和MS碎片研究，确定了九糖结构，还可以使用分子动力学模拟将其可视化。报道的糖基化方法被证明在克级上很稳健，通常可用于直接糖基化β-环糊精以制备明确的多价糖簇。