2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-[(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,3-dimethyl-butyl ester | 851370-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-[(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,3-dimethyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-4-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydropyran-5-yl]-2,3-dimethylbutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 851370-24-6
• 化学式: C₃₂H₅₇F₃O₉SSi
• 分子量: 702.946
• InChiKey: RBGRWOWNJYEVEQ-PIUPJBFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-[(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,3-dimethyl-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 在 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-4-[(R)-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-6-triisopropylsilanyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl]-2,3-dimethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l

文献信息

• Synthesis of the A,G-spiroimine of pinnatoxins by a microwave-assisted tandem Claisen–Mislow–Evans rearrangement
  作者：Matthew J. Pelc、Armen Zakarian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.083

  日期：2006.10

  The synthesis of the characteristic A,G-spiromine of pinnatoxins and pteriatoxins employing a microwave-assisted tandem Claisen–Mislow–Evans rearrangement is described. The study also features a highly efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction forming a tetrasubstituted vinyl ether as a part of the dihydropyran ring and a brief study of the hydrolytic stability of the spirocyclic imine.

  描述了利用微波辅助串联Claisen-Mislow-Evans重排法合成品纳毒素和类毒素的特征性A，G-螺环胺。该研究还具有一个高效的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应形成了四取代的乙烯基醚，作为二氢吡喃环的一部分，并对螺环亚胺的水解稳定性进行了简要研究。