(2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-3-(benzyloxymethoxy)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnonanoic acid | 916321-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-3-(benzyloxymethoxy)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnonanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2R,3R)-2-[(2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxypentan-2-yl]-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methyl-3-(phenylmethoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 916321-18-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₈Si
• 分子量: 594.861
• InChiKey: AOOVEULZPMTKML-RKQNUKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-3-(benzyloxymethoxy)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnonanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-3-(benzyloxymethoxy)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-2,4,6-trimethylnonan-8-olide
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6R)-5,6-di(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-hepten-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-3-(benzyloxymethoxy)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(cyclohexylidenedioxy)-8-hydroxy-2,4,6-trimethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟定的2-表鬼臼乙内酰胺结构的立体选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol062058+

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Proposed Structure of 2-Epibotcinolide
  作者：Isamu Shiina、Yu-ji Takasuna、Ryo-suke Suzuki、Hiromi Oshiumi、Yuri Komiyama、Seiichi Hitomi、Hiroki Fukui

  DOI：10.1021/ol062058+

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The total synthesis of pseudo 2-epibotcinolide (1b) through several featured synthetic approaches has been attained. First, the chiral linear precursors of the nine-membered ring compound is stereoselectively constructed by the asymmetric aldol reaction for producing beta-hydroxy ester units. Second, the key cyclization reaction to form the nine-membered lactone moiety is efficiently

  [结构：见正文]通过几种有特色的合成方法，已完成了拟合成的2-表鬼臼乙内酰胺（1b）的合成。首先，通过不对称醛醇缩合反应立体选择性地构建九元环化合物的手性线性前体，以产生β-羟基酯单元。其次，通过2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）与碱性促进剂促进的极其简便而强大的混合酸酐方法，可以有效地完成形成九元内酯部分的关键环化反应。