α-(R)-(-)-(α-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexan | 141846-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-(R)-(-)-(α-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexan
• 英文别名: (-)-(1R,1'S)-1-(3',3'-dimethyl-1'-cyclohexyl)-1-ethanol；Cyclohexanemethanol, I+/-,3,3-trimethyl-, (R*,S*)-；(1R)-1-[(1S)-3,3-dimethylcyclohexyl]ethanol
• CAS: 141846-60-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: BVUYQSFBRKUJNK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(R)-(-)-(α-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexan 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 以80%的产率得到(1S,1'R)-1-(3',3'-dimethyl-1'-cyclohexyl)ethyl trans-3,4-epoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Perfuming ingredient with a floral character

  摘要：

  公开号：

  EP1452531B1
• 作为产物：
  描述：

  香茅烯 生成 α-(R)-(-)-(α-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  旋光二氢月桂烯（2,6-二甲基-2,7-辛二烯）的环化：立体定向环收缩

  摘要：

  通过立体定向环收缩过程，有机酸中的（+）和（-）-二氢月桂烯异构体环化生成α-（S）-（+）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷和α（R）-（-）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷。也形成少量对映体的顺式和反式四氢真叶酸酯。手性甲醇中心的绝对构型已使用Horeau方法确定。同样，首次实现了3，3-二甲基环己醇的两种光学异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83397-4

文献信息

• Cyclisation of optically active dihydromyrcenes (2,6-dimethyl-2,7-octadiene)
  作者：H.R. Ansari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83397-4

  日期：1973.1

  The isomeric (+) and (−)-dihydromyrcene cyclise in organic acids through a stereospecific ring contraction process to give the esters of α-(S)-(+)-1-(α-hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexane and α(R)-(−)-1-(α-hydroxyethyl)-3,3-dimethylcyclohexane respectively. Small amounts of enantiomeric cis- and trans-tetrahydroeucarvyl esters are also formed. The absolute configuration of the chiral carbinol centres

  通过立体定向环收缩过程，有机酸中的（+）和（-）-二氢月桂烯异构体环化生成α-（S）-（+）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷和α（R）-（-）-1-（α-羟乙基）-3,3-二甲基环己烷。也形成少量对映体的顺式和反式四氢真叶酸酯。手性甲醇中心的绝对构型已使用Horeau方法确定。同样，首次实现了3，3-二甲基环己醇的两种光学异构体的合成。
• Perfuming ingredient with a floral character
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1452531B1

  公开（公告）日：2005-12-28