2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)tetradecyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-1-ethanol | 609812-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)tetradecyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-1-ethanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(1S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltetradecyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 609812-02-4
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₇S
• 分子量: 611.884
• InChiKey: UXWOCABKNNISIY-GOGZTAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)tetradecyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-1-ethanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到tert-butyl ((2R,3S,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w
• 作为产物：
  描述：

  [[(4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methylphenyl)sulfanylmethyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 palladium dihydroxide potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-{(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)tetradecyl]-1,3-dioxolan-4-yl}-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w