(4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane | 609811-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 609811-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 429.54
• InChiKey: IGYLYQRZZLVQLY-WJLZBBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane 在 1-十三烯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-azido-2-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-1-(4-methylphenylsulfanyl)-3-tetradecenyl]-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pent-3-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (4R,5S)-4-[(1R)-1-azido-2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenylsulfinylmethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  lyxo-（2R，3R，4R）-physphingosine和erythro-（2R，3S）-phingosine的新型，短立体定向合成。

  摘要：

  Lyxo-phytophingosine和erythro-sphingosine已从一个常见的中间体中精制而成。反应序列中的关键步骤涉及通过分子内亲核亚磺酰基基团的参与，对烯烃进行立体和区域特异性官能化。

  DOI：

  10.1021/jo034157w