acridocarpusic acid E | 59132-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acridocarpusic acid E
• 英文别名: 3β-acetoxy-olean-18-en-28-oic acid；3β-acetylmorolic acid；morolic acid acetate；3-acetoxy-olean-18-en-28-oic acid；3-Acetoxy-olean-18-en-28-saeure；3beta-Acetoxyolean-18-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14aS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14,14a-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 59132-34-2
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: ATCLOZHDTYBRBI-MGIFRHGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acridocarpusic acid E 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2 mg的产率得到(3beta)-3-羟基-齐墩果-18-烯-28-酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Glochidion puberum 的 Glochodpurnoid B 在结直肠癌细胞中诱导内质网应激介导的细胞凋亡。

  摘要：

  Glochidpurnoids A 和 B（1 和 2），两种新的香豆酰或阿魏酰齐墩果烷，以及 17 种已知的三萜类化合物 (3-19) 是从 Glochidion puberum 的茎和枝条中获得的。通过广泛的光谱数据分析、化学方法和单晶 X 射线衍射阐明了它们的结构。筛选所有化合物对结直肠癌细胞系 HCT-116 的细胞毒性，2、3、5、6、11 和 17 显示出显着的抑制活性（IC50：0.80-2.99 μM），活性高于阳性对照 5 -氟尿嘧啶 (5-FU)。作用最强的化合物 2 的机理研究表明，它可以诱导内质网 (ER) 应激介导的细胞凋亡，并提高 HCT-116 细胞对 5-FU 的敏感性。

  DOI：

  10.3390/molecules28020511
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基-齐墩果-18-烯-28-酸 、 溶剂黄146 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 acridocarpusic acid E
  参考文献：
  名称：

  New Triterpenes from Machaerocereus eruca

  摘要：

  Four triterpenes, three lupanes, and a germanicane were isolated from Machaerocereus eruca. The germanicane derivative (1) was determined to be 3 beta,19 alpha-dihydroxygermanican-28-oic acid and named machaeroceric acid. The three new lupane derivatives were identified as 21-ketobetulinic acid (2), 16 beta-hydroxybetulinic acid (3), and 22 beta-hydroxystellatogenin (4), respectively, on the basis of their spectroscopic data.

  DOI：

  10.1021/np970364d