N,N-二甲基-2-[[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]氧基]-乙胺 | 892501-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二甲基-2-[[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]氧基]-乙胺
• 中文别名: N,N-二甲基-2-((5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-基)氧基)乙胺
• 英文名称: 2-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: dimethyl(2-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxy]ethyl)amine；N,N-dimethyl-2-[[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridyl]oxy]ethanamine；N,N-Dimethyl-2-((5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)oxy)ethanamine；N,N-dimethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]oxyethanamine
• CAS: 892501-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₅BN₂O₃
• 分子量: 292.186
• InChiKey: RZRVDAUYLZPDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-{[(1S)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]amino}-3-cinnolinecarboxamide 、 N,N-二甲基-2-[[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]氧基]-乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到6-{6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3-pyridinyl}-4-{[(1S)-1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)ethyl]amino}-3-cinnolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列3-Cinnoline羧酰胺的发现，它们是口服生物可利用的，高度有效的和选择性的ATM抑制剂

  摘要：

  我们报告发现的新型3-cinnoline羧酰胺系列作为高效和选择性共济失调毛细血管扩张（ATM）激酶抑制剂。通过优化该系列药物的效价和理化性质（尤其是渗透性），可以鉴定出化合物21，这是一种高效的ATM抑制剂（ATM cell IC 50 0.0028μM），具有出色的激酶选择性以及良好的理化和药代动力学特性。在体内，21与伊立替康的组合在SW620大肠肿瘤异种移植模型中显示出肿瘤消退，其抑制作用优于单独的伊立替康。选择了化合物21和AZD0156进行临床前评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00200
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-2-[[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]氧基]-乙胺
  参考文献：
  名称：

  一系列3-Cinnoline羧酰胺的发现，它们是口服生物可利用的，高度有效的和选择性的ATM抑制剂

  摘要：

  我们报告发现的新型3-cinnoline羧酰胺系列作为高效和选择性共济失调毛细血管扩张（ATM）激酶抑制剂。通过优化该系列药物的效价和理化性质（尤其是渗透性），可以鉴定出化合物21，这是一种高效的ATM抑制剂（ATM cell IC 50 0.0028μM），具有出色的激酶选择性以及良好的理化和药代动力学特性。在体内，21与伊立替康的组合在SW620大肠肿瘤异种移植模型中显示出肿瘤消退，其抑制作用优于单独的伊立替康。选择了化合物21和AZD0156进行临床前评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00200