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clausenamine-A | 307334-82-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
clausenamine-A
英文别名
2-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazol-2-yl)-6,8-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazol-1-ol
clausenamine-A化学式
CAS
307334-82-3
化学式
C30H28N2O6
mdl
——
分子量
512.562
InChiKey
WJTUKKSXDIWQAM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.4
  • 重原子数:
    38
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    109
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 6,8-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazole-1-OH 286441-90-5 C15H15NO3 257.289
    —— toluene-4-sulfonic acid 6,8-dimethoxy-3-methyl-9H-carbazole-1-yl ester 286441-95-0 C22H21NO5S 411.478

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    右旋樟脑-10-磺酰氯clausenamine-A三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.0h, 以47%的产率得到((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-methanesulfonic acid 1'-((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyloxy)-6,8,6',8'-tetramethoxy-3,3'-dimethyl-9H,9'H-[2,2']bicarbazolyl-1-yl ester
    参考文献:
    名称:
    光学纯克劳森胺-A及其去甲氧基化类似物的合成
    摘要:
    涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A(3)的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的拆分。将(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的绝对构型指定为(a R)和(a S)分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(00)00634-7
  • 作为产物:
    描述:
    toluene-4-sulfonic acid 2-amino-5-methyl-phenyl estersodium hydroxide四(三苯基膦)钯air二叔丁基过氧化物氢溴酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下, 以 乙醇氯苯甲苯 为溶剂, 反应 115.0h, 生成 clausenamine-A
    参考文献:
    名称:
    光学纯克劳森胺-A及其去甲氧基化类似物的合成
    摘要:
    涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A(3)的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的拆分。将(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的绝对构型指定为(a R)和(a S)分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(00)00634-7
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文献信息

  • The first synthesis of clausenamine-A and cytotoxic activities of three biscarbazole analogues against cancer cells
    作者:Aimin Zhang、Guoqiang Lin
    DOI:10.1016/s0960-894x(00)00158-x
    日期:2000.5
    Clausena excavata, was synthesized using Suzuki cross-coupling and Oxidative coupling as the key step. Compound 3, and the other two structurally related biscarbazoles 1 and 2, showed potent cytotoxic activities against a variety of human cancer cell lines in vitro.
    从铃木的茎和根皮中分离出的Clausmine-A(3)是使用Suzuki交叉偶联和氧化偶联作为关键步骤合成的。化合物3和其他两个与结构相关的双咔唑1和2在体外显示出对多种人类癌细胞系的有效细胞毒活性。
  • Synthesis of Optically Pure Clausenamine-A and its Demethoxylated Analogs
    作者:Guoqiang Lin、Aimin Zhang
    DOI:10.1016/s0040-4020(00)00634-7
    日期:2000.9
    total synthesis of Clausenamine-A (3) was developed involving the Suzuki cross-coupling and oxidative coupling reaction. The synthesis of its demethoxylated analogs 1 and 2 were also reported. Resolution of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and ()-1, ()-2, ()-3 were performed via their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and ()-1, ()-2, ()-3 were
    涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A(3)的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的拆分。将(+)- 1,(+)- 2,(+)- 3和(-)- 1,(-)- 2,(-)- 3的绝对构型指定为(a R)和(a S)分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。
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