N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺 | 190520-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺
• 英文名称: 2-dimethylaminocarbonyl-5-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-nitro-2-dimethylaminocarbonylbenzenesulfonamide；N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-nitrobenzamide；N,N-dimethyl-2-aminosulfonyl-4-nitrobenzamide；N,N-Dimethyl-4-nitro-2-sulfamoylbenzamide
• CAS: 190520-68-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅S
• mdl: MFCD26141925
• 分子量: 273.269
• InChiKey: VTOWSZKEPNGZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以giving 11.0 g of desired product的产率得到N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排化合物 (II)（可选盐）制备化合物 (I)，其中 A=H 或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y 和 Z 如权利要求 1 中所定义，以得到化合物 (III)，a) 将 (III) 氨解为 (IV)，还原硝基并与公式 Ar-OCO-N(M)-Het 的碳酸酯（盐）（其中 Ar=苯基，M=H 或阳离子，Het=公式（I）中的杂环）反应，以得到化合物 (I)（A=H），或 b) 将 (III) 氨解为 (IV)，与碳酸酯（盐）（VI）反应，并还原生成物 (VII) 中的 NO2 基团，以得到化合物 (I)（A=H），或 c) 将 (III) 与氰酸酯和公式 HNR3-Het 的胺（VIII）反应，并还原生成物 (VII) 中的 NO2 基团，以得到化合物 (I)（A=H），并且如果 A 不是 H，则可以选择酰化。公式 (I)（A=H）、(III)、(IV)、(V)、(VI)（M=阳离子）和 (VII) 的化合物是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制 备方法

  摘要：

  本发明提供了一种甲酰氨基嘧磺隆或其衍生物中间体的制备方法。本发明制备方法包括：以糖精为原料，经氨化和硝化反应后，得到2‑二甲基氨基羰基‑5‑硝基苯磺酰胺，即为甲酰氨基嘧磺隆中间体。本发明中以糖精为原料制备甲酰氨基嘧磺隆中间体化合物，不仅污染少，成本低，而且制备反应步骤少，反应条件温和，安全易操作，生产更为环保，适于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN110437112B

文献信息

• Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020094989A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Pyrrolidine compounds of Formula I: 1 (wherein 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 ,R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  Pyrrolidine化合物的化学式I： 1 （其中 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6a ，R 6b ，R 7 和R 8 在此定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• 磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备方法
  申请人：淮安国瑞化工有限公司

  公开号：CN106349168A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备新方法：包括以下步骤；1）在傅酸剂碳酸钾作用下，5‑硝基‑2‑二甲胺基羰基苯磺酰胺与卤甲酸酯反应生成化合物II，2）接着将未提纯的化合物II直接与4，6‑二甲氧基‑2‑嘧啶胺缩合反应得到中间体N,N‑二甲基‑2‑(N‑(N‑(4,6‑二甲氧基嘧啶‑2‑基)‑氨基羰基)‑氨基磺酰基)‑4‑硝基苯甲酰胺I；本发明的合成方法产品纯度好，收率高，上述两步的总收率在92%～95%，杂质少，绿色环保，生产成本低，工艺简单，适合于工业化生产。
• 甲酰胺磺隆中间体的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN112125828B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种甲酰胺磺隆中间体的合成方法，它是以2‑磺基‑4‑硝基苯甲酸为起始原料，先经一锅法氯化、醇解、氨解成环得到6‑硝基糖精，然后经醇解开环得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸甲酯，接着经酸解得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸，再经一锅法氯化、二甲胺氨化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酰胺，再接着经催化氢化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑氨基苯甲酰胺，最后经甲酰化得到甲酰胺磺隆中间体N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑甲酰氨基苯甲酰胺。本发明的合成路线采用的原料廉价易得，生产成本较低，对设备要求不高，对环境污染较小，反应时间较短，操作简单，总收率超过50%，适合工业化生产。
• Pyrrolidine modulators of ccr5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040087552A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Pyrrolidine compounds of Formula (I), (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. 1

  本文描述了化合物公式(I)的吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7和R8在此定义）。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用，例如用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病。本文还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• Process for the preparation of 4,6-disubstituted 2-isocyanatopyrimidines and their use as intermediates for active compound syntheses
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US06365739B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Isocyanates of the formula (I) in which X and Y are defined as in formula (I) of claim 1 can be prepared by reacting a compound of the formula (II) or its salts in which X and Y are defined as in formula (I), with 1 to 6 mol of phosgene per mole of compound of the formula (II), in the presence of 2 to 3.5 molar equivalents of a base per mole of compound of the formula (II) and in the presence of an aprotic organic solvent at a reaction temperature in the range from −30 to +60° C. to give the compound of the formula (I). The compounds (I) can be converted by reaction with nucleophiles to give addition products, such as carbamates, ureas and sulfonylureas and corresponding products, e.g. herbicidal sulfonylureas.

  公式（I）中X和Y的定义如权利要求1中的公式（I）所述的异氰酸酯可以通过在无水有机溶剂存在下，在反应温度范围内（从-30到+60℃）下，将公式（II）的化合物或其盐与1至6摩尔的光气反应，每摩尔化合物（II）存在2至3.5摩尔当量的碱，并得到公式（I）的化合物。化合物（I）可以通过与亲核试剂的反应转化为加成产物，例如氨基甲酸酯，脲和磺酰脲以及相应的产物，例如除草剂磺酰脲。