N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-aminobenzamide | 190521-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-aminobenzamide
• 英文别名: 5-amino-2-dimethylaminocarbonylbenzenesulfonamide；4-amino-N,N-dimethyl-2-sulfamoylbenzamide
• CAS: 190521-44-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: JZMQASXQOGVTND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-aminobenzamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 9.0h， 以91.9%的产率得到N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-formylaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺磺隆中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲酰胺磺隆中间体的合成方法，它是以2‑磺基‑4‑硝基苯甲酸为起始原料，先经一锅法氯化、醇解、氨解成环得到6‑硝基糖精，然后经醇解开环得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸甲酯，接着经酸解得到2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酸，再经一锅法氯化、二甲胺氨化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑硝基苯甲酰胺，再接着经催化氢化得到N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑氨基苯甲酰胺，最后经甲酰化得到甲酰胺磺隆中间体N,N‑二甲基‑2‑磺酰胺基‑4‑甲酰氨基苯甲酰胺。本发明的合成路线采用的原料廉价易得，生产成本较低，对设备要求不高，对环境污染较小，反应时间较短，操作简单，总收率超过50%，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112125828B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以giving 11.0 g of desired product的产率得到N,N-dimethyl-2-sulfonamido-4-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排化合物 (II)（可选盐）制备化合物 (I)，其中 A=H 或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y 和 Z 如权利要求 1 中所定义，以得到化合物 (III)，a) 将 (III) 氨解为 (IV)，还原硝基并与公式 Ar-OCO-N(M)-Het 的碳酸酯（盐）（其中 Ar=苯基，M=H 或阳离子，Het=公式（I）中的杂环）反应，以得到化合物 (I)（A=H），或 b) 将 (III) 氨解为 (IV)，与碳酸酯（盐）（VI）反应，并还原生成物 (VII) 中的 NO2 基团，以得到化合物 (I)（A=H），或 c) 将 (III) 与氰酸酯和公式 HNR3-Het 的胺（VIII）反应，并还原生成物 (VII) 中的 NO2 基团，以得到化合物 (I)（A=H），并且如果 A 不是 H，则可以选择酰化。公式 (I)（A=H）、(III)、(IV)、(V)、(VI)（M=阳离子）和 (VII) 的化合物是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1

文献信息

• Processes for the preparation of aminophenylsulfonyl-ureas and intermediate products for the processes
  申请人：——

  公开号：US20030096991A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to the preparation of compounds (I) 1 in which A═H or acyl and R 1 , R 2 , R 3 , R, n, X, Y and Z are as defined in claim 1 by halogenation and rearrangement of compounds (II) (optionally salt) to give compounds (III) 2 a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate (salts) (VI) of the formula Ar—OCO—N(M)-Het, where Ar=phenyl, M═H or cation and Het=heterocycle from formula (I), to give compounds (I) (A═H), or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of resulting compounds (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H), or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VII) of the formula HNR 3 -Het and reduction of the resulting compound (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H) and optional acylation if A is to be other than H. Compounds of the formulae (I) (A═H), (III), (IV), (V), (VI) (M=cation) and (VII) are novel.

  本发明涉及通过卤化和重排化合物（II）（可选盐）得到化合物（III）（其中A═H或酰基，R1、R2、R3、R、n、X、Y和Z如权利要求1所定义），然后通过以下方法制备化合物（I）1：a）将（III）进行氨解和还原硝基，然后与公式Ar—OCO—N（M）-Het的氨基甲酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M═H或阳离子，Het=公式（I）中的杂环）反应，得到化合物（I）（A═H）；b）将（III）进行氨解，然后与氨基甲酸酯（盐）（VI）反应，最后还原得到化合物（VII）的NO2基，得到化合物（I）（A═H）；或c）将（III）与氰酸盐和公式HNR3-Het的胺（VII）反应，然后还原得到化合物（VII）的 基，得到化合物（I）（A═H），如果A不是H，则可选酰基化。本发明的化合物包括公式（I）（A═H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN<br/>[EN] METHODS OF PRODUCING AMINOPHENYLSULPHONYL CARBAMIDES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'AMINOPHENYLSULFONYL-UREES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR CE PROCEDE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1997016419A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salz) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.(EN) The invention relates to the production of compounds of formula (I), in which A is H or acyl and R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z have the definitions indicated in claim 1, by halogenation or rearrangement of compound (II) (optionally salt) to compound (III), by a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate salts (VI) of formula Ar-OCO-N(M)-Het, in which Ar = phenyl, M = H or a cation and Het = a heterocycle from formula (I), to compound (I) (A = H); or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H); or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VIII) of formula HNR3-Het and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H) and optional acylation if A is not to be H. Compounds of formulae (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = cation) and (VII) are novel.(FR) L'invention concerne la fabrication de composés de formule (I), dans laquelle A est un H ou un reste acyle, et R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z sont tels que définis dans la revendication 1, par halogénation et transposition du composé (II) (éventuellement de sels de ce composé) au composé (III), a) ammonolyse de (III) à (IV), réduction du groupe nitro et réaction avec du carbamate (ou des sels de carbamate) (VI) de formule Ar-OCO-N(M)-Het, dans laquelle Ar est un phényle, M est un H ou un cation, et Het est un hétérocycle de formule (I), pour obtenir le composé (I) (A = H), ou b) ammonolyse de (III) à (IV), réaction avec du carbamate (ou un sel de carbamate) (VI) et réduction du composé (VII) obtenu sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H), ou c) réaction de (III) avec des cyanates et des amines (VIII) de formule HNR3-Het et réduction du composé obtenu (VII) sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H) et, éventuellement, acylation, lorsque A n'est pas un H. Les composés de formules (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI), (M = cation) et (VII) sont nouveaux.

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der -Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu. Die Erfindung beschreibt eine Verfahren zur Herstellung von Stoffen der Formel (I), in denen A ein H oder ein Acyl ist und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z die Definitionen in An_builtin 1Fatheralben sind, durch单单lierung und Umstellung des Stoffes (II) (ggf. als Salz) zu Stoff (III) a)ackylosylieren von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, in denen Ar ein Phenyl ist, M ein H oder ein Kation und Het ein Heterocyclus aus Formel (I) ist, zu Stoff (I) (A = H) oder b) ammolyse von (III) zu (IV), Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der -Gruppe zu Stoff (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der -Gruppe zu Stoff (I) (A = H) und ggf. Acylie-ren, wenn A nicht ein H sein soll. Die Stoffe der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0858447A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US6500952B1
  申请人：——

  公开号：US6500952B1

  公开（公告）日：2002-12-31
• US6790955B2
  申请人：——

  公开号：US6790955B2

  公开（公告）日：2004-09-14