N,N-二甲基-4-硝基-丁酰胺 | 56579-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二甲基-4-硝基-丁酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-nitro-butanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-nitrobutanamide；N,N-dimethyl-4-nitrobutyramide；N,N-dimethyl-4-nitro-butyramide；N,N-Dimethyl-4-nitrobutyramid
• CAS: 56579-88-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09031708
• 分子量: 160.173
• InChiKey: RQCMOHAQMCNXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基-丁酰胺 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 4-(Cbz-Gly-amido)-6-fluoro-5-oxo-hexanoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Dipeptidyl Glutaminyl Fluoromethyl Ketones as Potent Severe Acute Respiratory Syndrome Coronovirus (SARS-CoV) Inhibitors

  摘要：

  This paper describes the design and synthesis of dipeptidyl N,N-dimethyl glutaminyl fluoromethyl ketones (fmk) as severe acute respiratory syndrome coronovirus (SARS-CoV) inhibitors. The compounds were tested against SARS-CoV-induced cell death in Vero or CaCo2 cells as a measurement of the inhibiting effects of the compounds on the replication of the virus. Z-Leu-Gln(NMe2)-fmk (6a) was found to be a potent inhibitor with low toxicity in cells, protecting cells with an EC50 value of 2.5 mu M and exhibiting a selectivity index of > 40.

  DOI：

  10.1021/jm0507678
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烯 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-4-硝基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1924 - 1945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Route for Preparing β-Nitrocarbonyl Compounds Using Copper Thermal Redox Catalysis
  作者：Amber A. S. Gietter、Peter G. Gildner、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ol5014153

  日期：2014.6.6

  Using a simple copper catalyst, the alkylation of nitroalkanes with α-bromocarbonyls is now possible. This method provides a general, functional group tolerant route to β-nitrocarbonyl compounds, including nitro amides, esters, ketones, and aldehydes. The highly sterically dense, functional group rich products from these reactions can be readily elaborated into a range of complex nitrogen-containing

  使用简单的铜催化剂，硝基烷烃与 α-溴代羰基化合物的烷基化现在成为可能。该方法为β-硝基羰基化合物（包括硝基酰胺、酯、酮和醛）提供了一种通用的、官能团耐受的途径。来自这些反应的高空间密度、富含官能团的产物可以很容易地加工成一系列复杂的含氮分子，包括高度取代的 β-氨基酸。
• Benzylation of Nitroalkanes Using Copper-Catalyzed Thermal Redox Catalysis: Toward the Facile C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Peter G. Gildner、Amber A. S. Gietter、Di Cui、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja304561c

  日期：2012.6.20

  The C-alkylation of nitroalkanes under mild conditions has been a significant challenge in organic synthesis for more than a century. Herein we report a simple Cu(I) catalyst, generated in situ, that is highly effective for C-benzylation of nitroalkanes using abundant benzyl bromides and related heteroaromatic compounds. This process, which we believe proceeds via a thermal redox mechanism, allows

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Nitroalkanes with α-Bromonitriles: Synthesis of β-Cyanonitroalkanes
  作者：Kirk W. Shimkin、Peter G. Gildner、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00093

  日期：2016.3.4

  Copper catalysis now enables the efficient C-alkylation of nitroalkanes with α-bromonitriles. Using a simple and inexpensive catalyst, this process provides access to β-cyanonitroalkanes. The method is highly tolerant of various functional groups and substitution patterns. These functionally dense products serve as orthogonally masked 1,3-diamines, which can be revealed selectively for access to differentially

  铜催化现在可以使硝基链烷烃与α-溴腈高效C-烷基化。使用简单且廉价的催化剂，该方法提供了获得β-氰基硝基链烷的途径。该方法高度耐受各种官能团和取代模式。这些功能密集的产物用作正交掩蔽的1,3-二胺，可以选择性地显示出它们以获取差异取代的二胺。这些产物也可用于形成复杂的氰基烯烃和5-氨基异恶唑。
• Trifluoromethylation of Secondary Nitroalkanes
  作者：Amber A. S. Gietter-Burch、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01196

  日期：2017.6.2

  Using a commercially available Umemoto’s reagent, the metal-free trifluoromethylation of nitroalkanes is now possible. This method provides a general, high-yielding synthesis of α-(trifluoromethyl)nitroalkanes. The quaternary α-(trifluoromethyl)nitroalkanes obtained from this transformation can be elaborated to a variety of complex nitrogen-containing molecules, including α-(trifluoromethyl)amines

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。
• PROTEASE INHIBITORS FOR CORONAVIRUSES AND SARS-COV AND THE USE THEREOF
  申请人：Cai Sui Xiong

  公开号：US20080300191A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed are protease inhibitors for coronaviruses and SARS-CoV, or picornaviruses, and the use of these protease inhibitors for preventing, reducing, ameliorating and treating a disease or condition caused by coronaviruses and SARS-CoV, or picornaviruses. Also disclosed are methods of reducing or preventing the spread of coronavirus, or picornaviruses, and preventing or reducing the replication of coronavirus, or picornaviruses, with the compounds of the present invention

  本申请公开了用于冠状病毒和SARS-CoV，或小RNA病毒的蛋白酶抑制剂，以及利用这些蛋白酶抑制剂预防、减少、改善和治疗由冠状病毒和SARS-CoV，或小RNA病毒引起的疾病或症状的用途。还公开了使用本发明的化合物减少或预防冠状病毒，或小RNA病毒的传播，并预防或减少冠状病毒，或小RNA病毒的复制的方法。