2-dimethylaminocarbonyl-5-nitro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide | 190520-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylaminocarbonyl-5-nitro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-{N-[N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl}-4-nitrobenzamide；N,N-Dimethyl 2-(N-(N-(4,6-dimethoxypyrimid-2-yl)-aminocarbonyl)-aminosulfonyl)4-nitrobenzamide；2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-N,N-dimethyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 190520-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₆O₈S
• 分子量: 454.42
• InChiKey: HLLOPYBKLGMVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminocarbonyl-5-nitro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide 在 palladium on charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-amino-2-[[[[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排反应制备化合物（I），其中A=H或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y和Z的定义如权利要求1所述，所述方法包括以下步骤：将化合物（II）（可选盐）卤代和重排得到化合物（III）；a）将（III）氨解生成（IV），还原硝基并与式Ar-OCO-N（M）-Het的碳酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M=H或阳离子，Het=来自式（I）的杂环）反应，以得到化合物（I）（A=H）；或b）将（III）氨解生成（IV），与碳酸酯（盐）（VI）反应并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H）；或c）将（III）与氰酸酯和式HNR3-Het的胺（VIII）反应，并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H），如果A不是H，则还可以进行酰化。化合物的公式（I）（A=H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基-2-氨磺酰苯甲酰胺 、 4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-dimethylaminocarbonyl-5-nitro-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing aminophenylsulfonylureas, and intermediates therefor

  摘要：

  本发明涉及通过卤代和重排反应制备化合物（I），其中A=H或酰基，R1、R21、R3、R、n、X、Y和Z的定义如权利要求1所述，所述方法包括以下步骤：将化合物（II）（可选盐）卤代和重排得到化合物（III）；a）将（III）氨解生成（IV），还原硝基并与式Ar-OCO-N（M）-Het的碳酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M=H或阳离子，Het=来自式（I）的杂环）反应，以得到化合物（I）（A=H）；或b）将（III）氨解生成（IV），与碳酸酯（盐）（VI）反应并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H）；或c）将（III）与氰酸酯和式HNR3-Het的胺（VIII）反应，并还原所得化合物（VII）的NO2基，以得到化合物（I）（A=H），如果A不是H，则还可以进行酰化。化合物的公式（I）（A=H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）是新颖的。

  公开号：

  US06500952B1

文献信息

• Process for the preparation of 4,6-disubstituted 2-isocyanatopyrimidines and their use as intermediates for active compound syntheses
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：US06365739B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Isocyanates of the formula (I) in which X and Y are defined as in formula (I) of claim 1 can be prepared by reacting a compound of the formula (II) or its salts in which X and Y are defined as in formula (I), with 1 to 6 mol of phosgene per mole of compound of the formula (II), in the presence of 2 to 3.5 molar equivalents of a base per mole of compound of the formula (II) and in the presence of an aprotic organic solvent at a reaction temperature in the range from −30 to +60° C. to give the compound of the formula (I). The compounds (I) can be converted by reaction with nucleophiles to give addition products, such as carbamates, ureas and sulfonylureas and corresponding products, e.g. herbicidal sulfonylureas.

  公式（I）中X和Y的定义如权利要求1中的公式（I）所述的异氰酸酯可以通过在无水有机溶剂存在下，在反应温度范围内（从-30到+60℃）下，将公式（II）的化合物或其盐与1至6摩尔的光气反应，每摩尔化合物（II）存在2至3.5摩尔当量的碱，并得到公式（I）的化合物。化合物（I）可以通过与亲核试剂的反应转化为加成产物，例如氨基甲酸酯，脲和磺酰脲以及相应的产物，例如除草剂磺酰脲。
• Processes for the preparation of aminophenylsulfonyl-ureas and intermediate products for the processes
  申请人：——

  公开号：US20030096991A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention relates to the preparation of compounds (I) 1 in which A═H or acyl and R 1 , R 2 , R 3 , R, n, X, Y and Z are as defined in claim 1 by halogenation and rearrangement of compounds (II) (optionally salt) to give compounds (III) 2 a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate (salts) (VI) of the formula Ar—OCO—N(M)-Het, where Ar=phenyl, M═H or cation and Het=heterocycle from formula (I), to give compounds (I) (A═H), or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of resulting compounds (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H), or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VII) of the formula HNR 3 -Het and reduction of the resulting compound (VII) at the NO 2 group to give compounds (I) (A═H) and optional acylation if A is to be other than H. Compounds of the formulae (I) (A═H), (III), (IV), (V), (VI) (M=cation) and (VII) are novel.

  本发明涉及通过卤化和重排化合物（II）（可选盐）得到化合物（III）（其中A═H或酰基，R1、R2、R3、R、n、X、Y和Z如权利要求1所定义），然后通过以下方法制备化合物（I）1：a）将（III）进行氨解和还原硝基，然后与公式Ar—OCO—N（M）-Het的氨基甲酸酯（盐）（其中Ar=苯基，M═H或阳离子，Het=公式（I）中的杂环）反应，得到化合物（I）（A═H）；b）将（III）进行氨解，然后与氨基甲酸酯（盐）（VI）反应，最后还原得到化合物（VII）的NO2基，得到化合物（I）（A═H）；或c）将（III）与氰酸盐和公式HNR3-Het的胺（VII）反应，然后还原得到化合物（VII）的NO2基，得到化合物（I）（A═H），如果A不是H，则可选酰基化。本发明的化合物包括公式（I）（A═H）、（III）、（IV）、（V）、（VI）（M=阳离子）和（VII）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN<br/>[EN] METHODS OF PRODUCING AMINOPHENYLSULPHONYL CARBAMIDES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'AMINOPHENYLSULFONYL-UREES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR CE PROCEDE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1997016419A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (DE) Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salz) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.(EN) The invention relates to the production of compounds of formula (I), in which A is H or acyl and R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z have the definitions indicated in claim 1, by halogenation or rearrangement of compound (II) (optionally salt) to compound (III), by a) ammonolysis of (III) to (IV), reduction of the nitro group and reaction with carbamate salts (VI) of formula Ar-OCO-N(M)-Het, in which Ar = phenyl, M = H or a cation and Het = a heterocycle from formula (I), to compound (I) (A = H); or b) ammonolysis of (III) to (IV), reaction with carbamate (salt) (VI) and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H); or c) reaction of (III) with cyanates and amines (VIII) of formula HNR3-Het and reduction of the compound (VII) obtained on the NO2 group to compound (I) (A = H) and optional acylation if A is not to be H. Compounds of formulae (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = cation) and (VII) are novel.(FR) L'invention concerne la fabrication de composés de formule (I), dans laquelle A est un H ou un reste acyle, et R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z sont tels que définis dans la revendication 1, par halogénation et transposition du composé (II) (éventuellement de sels de ce composé) au composé (III), a) ammonolyse de (III) à (IV), réduction du groupe nitro et réaction avec du carbamate (ou des sels de carbamate) (VI) de formule Ar-OCO-N(M)-Het, dans laquelle Ar est un phényle, M est un H ou un cation, et Het est un hétérocycle de formule (I), pour obtenir le composé (I) (A = H), ou b) ammonolyse de (III) à (IV), réaction avec du carbamate (ou un sel de carbamate) (VI) et réduction du composé (VII) obtenu sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H), ou c) réaction de (III) avec des cyanates et des amines (VIII) de formule HNR3-Het et réduction du composé obtenu (VII) sur le groupe NO2 pour obtenir le composé (I) (A = H) et, éventuellement, acylation, lorsque A n'est pas un H. Les composés de formules (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI), (M = cation) et (VII) sont nouveaux.

  Die Erfindung betrifft die Herstellung von Verbindungen (I), worin A = H oder Acyl und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z wie in Anspruch 1 definiert sind, durch Halogenierung und Umlagerung von Verbindung (II) (ggf. Salz) zu Verbindung (III) a) Ammonolyse von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, worin Ar = Phenyl, M = H oder Kation und Het = Heterocyclus aus Formel (I) sind, zu Verbindung (I) (A = H) oder b) Ammonolyse von (III) zu (IV), Umsetzung mit Carbamat(Salzen) (VI) und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zur Verbindung (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion der erhaltenen Verbindung (VII) an der NO2-Gruppe zu Verbindung (I) (A = H) und ggf. Acylierung, wenn A nicht H sein soll. Verbindungen der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu. Die Erfindung beschreibt eine Verfahren zur Herstellung von Stoffen der Formel (I), in denen A ein H oder ein Acyl ist und R1, R2, R3, R, n, X, Y, Z die Definitionen in An_builtin 1Fatheralben sind, durch单单lierung und Umstellung des Stoffes (II) (ggf. als Salz) zu Stoff (III) a)ackylosylieren von (III) zu (IV), Reduktion der Nitrogruppe und Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) der Formel Ar-OCO-N(M)-Het, in denen Ar ein Phenyl ist, M ein H oder ein Kation und Het ein Heterocyclus aus Formel (I) ist, zu Stoff (I) (A = H) oder b) ammolyse von (III) zu (IV), Reaktion mit Carbamatsalzen (VI) und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der NO2-Gruppe zu Stoff (I) (A = H) oder c) Reaktion von (III) mit Cyanaten und Aminen (VIII) der Formel HNR3-Het und Reduktion derâ ievedenen Stoff (VII) an der NO2-Gruppe zu Stoff (I) (A = H) und ggf. Acylie-ren, wenn A nicht ein H sein soll. Die Stoffe der Formeln (I), (A = H), (III), (IV), (V), (VI) (M = Kation) und (VII) sind neu.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AMINOPHENYLSULFONYLHARNSTOFFEN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU DEN VERFAHREN
  申请人：Hoechst Schering AgrEvo GmbH

  公开号：EP0858447A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 2-ISOCYANATOPYRIMIDINEN UDN IHRE VERWENDUNG ALS ZWISCHENPRODUKTE FÜR WIRKSTOFFSYNTHESEN
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1097144A1

  公开（公告）日：2001-05-09