N-((5R,6S,7R,10S)-7-isopropyl-2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-yl)formamide | 59633-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((5R,6S,7R,10S)-7-isopropyl-2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-yl)formamide
• 英文别名: (-)-axamide-3；N-[(5R,6S,9R,10S)-3,6-dimethyl-9-propan-2-ylspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]formamide
• CAS: 59633-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: GXPBEWRNMRAUIQ-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5R,6S,7R,10S)-7-isopropyl-2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-yl)formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到axisonitrile-3
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成 boneratamides A-C

  摘要：

  我们公开了海洋天然产物 (+)-boneratamide A 的首次合成，其结构由通过酰胺键连接到焦谷氨酸部分的萜烯单元组成。这条路线的关键步骤是 (+)-axisonitrile-3 与丙酮作为羰基组分和L-谷氨酸的仿生 Ugi 反应。该反应带来了非常有效的反应组分的一锅组装，伴随着 γ-内酰胺环的形成，以 70% 的收率生产 (+)-boneratamide A。(+)-Boneratamide B 和 (–)-boneratamide C 甲酯也使用类似的生物启发策略合成，并使用 X 射线分析阐明了这些物质中立体异构中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00486k
• 作为产物：
  描述：

  N-[(5R,6S,9R,10S)-3,6-dimethyl-9-propan-2-ylspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]-N-methoxyformamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到N-((5R,6S,7R,10S)-7-isopropyl-2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟 (+)-Axisonitrile-3 的立体控制全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了抗疟倍半萜烯 (+)-axisonitrile-3 的全合成。该合成的三个关键特征是：（i）带有手性恶唑烷硫酮和巴豆醛的异戊酸衍生物的非埃文斯合成羟醛反应，具有高非对映选择性，（ii）链烯基二氢吡喃的克莱森重排，提供具有必要功能的螺[4.5]癸烷，和 (iii) 在空间拥挤的 O-甲基肟系统中的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217826