(1R,3S,4S,6S,8S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,6,9,9-pentamethyl-2-oxodecyl benzoate | 878626-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6S,8S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,6,9,9-pentamethyl-2-oxodecyl benzoate
• 英文别名: [(2R,4S,5S,7R,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7,10,10-tetramethyl-3-oxoundecan-2-yl] benzoate
• CAS: 878626-78-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: ZGNKPIOHXWPYKN-RRMVVTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6S,8S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,6,9,9-pentamethyl-2-oxodecyl benzoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 TMDOTf 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl] 2-[(3S,5S,7S,8S)-9-{[(S,E)-5-(allyloxy)-4-methyl-5-oxo-1-(tritylthio)pent-3-en-2-yl]amino}-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxo-7-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}nonan-3-yl] (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,5-二甲基-2-己酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 三氟甲磺酸 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 (1R,3S,4S,6S,8S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,6,9,9-pentamethyl-2-oxodecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Asami Munakata、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol052907d

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).