2-hexanoylpyrrole | 89789-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexanoylpyrrole
• 英文别名: Caproyl pyrrole；1-(1H-pyrrol-2-yl)hexan-1-one
• CAS: 89789-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: BXNKXSFKZQTDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexanoylpyrrole 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-ketodecanal dioxime
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaminoalkanes from pyrroles. A new synthetic approach to substituted putrescines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a021
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Pentyl-benzo[1,3]oxathiol-2-yl)-1H-pyrrole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-hexanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：——

  公开号：US20010044452A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰基吡咯类化合物在治疗神经病性疼痛方面具有药用价值，包括用于神经病性疼痛的治疗。
• New prodigiosin derivatives – chemoenzymatic synthesis and physiological evaluation against cisplatin-resistant cancer cells
  作者：Tim Moritz Weber、Alexandra Leyens、Lena Berning、Björn Stork、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/d3cy00913k

  日期：——

  (cisplatin-sensitive) and RT-112res (cisplatin-resistant) to fathom the effect of electron-donating substituents on cytotoxicity. Alongside an overall broad acceptance of short- and medium-chain alkylated MBC derivatives by the enzymes PigC, TreaP, and TamQ, we identified the A-ring substituted prodiginines with methyl substituents as superior anticancer agents against cisplatin-resistant RT-112res after 72 h (15.7–18

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——