4-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one | 197219-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 197219-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: YQHPNVZMPMZMIO-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-syributin 2
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 4-((4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-syringolides 3 and of (+)- and (−)-syributins 1, 2 and 3
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood、Susan Jeong、Cristy Lindberg Benson、Steven M. Zeman、Catherine McCarty、Matthew M. Weiss、Analee Salcedo、Jonathan Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.055

  日期：2009.9

  The first total syntheses of (−)-syringolide 3, (+)-syributin 3 and their unnatural enantiomers (+)-syringolide 3 and (−)-syributin 3 using a common intermediate as starting material are described. In addition, total syntheses of (−)- and (+)-syributins 1 and 2 were accomplished by means of the same methodology.

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。
• Chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1
  作者：D. Gautam、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.006

  日期：2010.9

  A chiron approach for the formal synthesis of (+)-syributin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a Wittig reaction and RCM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.