6,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 114417-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 114417-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZMFKSCHJBWBZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 6',7'-dimethoxy-4'-oxo-1,3-dihydro-2'H-spiro[indene-2,3'-quinoline]-1'(4'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰催化过氧化氢对螺环吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的不对称氧化

  摘要：

  已经建立了一种高效的策略，用于螺环化的羟吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的对映选择性氧化，其中使用了富含地球的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是，锰催化剂可用于ee为94-99％的螺环2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03652
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的 Aza-Michael 加成/环化反应一锅法合成高度官能化的 3-(Phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones

  摘要：

  描述了一种通过铜催化的氮杂-迈克尔加成/碱介导的环化反应合成 3-(苯磺酰基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的简单而温和的一锅法。在环境温度下，5 mol% 的 Cu 配合物催化一系列容易获得的 2-氨基苯甲酸酯到苯基乙烯基砜中，然后在 0°C 下与 KOt-Bu 环化，得到新的多功能 3-磺酰基取代-2 ,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的产率很高 (53–99%)。

  DOI：

  10.1246/cl.160772

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yuchen Tan、Han Hu、Wenjian Zhu、Tao Wang、Tian Gao、Hongqi Wang、Jian Chen、Jinyi Xu、Shengtao Xu、Huajian Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115881

  日期：2023.12

  A series of novel dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives targeting colchicine binding site on tubulin were designed, synthesized and evaluated as anticancer agents. The most potent compound 6t showed remarkable antiproliferative activities against four cancer cell lines with IC50 values among 0.003–0.024 μM and tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 3.06 μM). Further mechanism studies revealed

  设计、合成了一系列靶向秋水仙碱结合位点的新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物，并评价作为抗癌剂。最有效的化合物 6t 对四种癌细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC50 值在 0.003-0.024 μM 之间，微管蛋白聚合抑制活性 （IC50 = 3.06 μM）。进一步的机制研究显示，化合物 6t 可诱导 K562 细胞凋亡并在 G2/M 期停滞。同时，6t 在体外显著抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并破坏人脐静脉内皮细胞 （HUVECs） 的血管生成。此外，化合物 6t 抑制 H22 同种异体移植肿瘤模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制 （TGI） 率为 63.3 % （静脉注射，20 mg/kg 每天），无明显毒性。总的来说，这些结果表明化合物 6t 是一种新型微管蛋白聚合抑制剂，在体外和体内具有强大的抗癌特性。
• One-pot Synthesis of Highly Functionalizable 3-(Phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones via a Cu-catalyzed Aza-Michael Addition/Cyclization Reaction
  作者：Seongil Kang、Hongju Yoon、Yunmi Lee

  DOI：10.1246/cl.160772

  日期：2016.12.5

  ,3-dihydro-4(1H)-quinolinones via a Cu-catalyzed aza-Michael addition/base-mediated cyclization reaction is described. Addition of a range of readily available 2-aminobenzoates to phenyl vinyl sulfone was catalyzed by 5 mol % of a Cu complex at ambient temperature, followed by cyclization with KOt-Bu at 0 °C to afford new versatile 3-sulfonyl-substituted-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones in good yield

  描述了一种通过铜催化的氮杂-迈克尔加成/碱介导的环化反应合成 3-(苯磺酰基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的简单而温和的一锅法。在环境温度下，5 mol% 的 Cu 配合物催化一系列容易获得的 2-氨基苯甲酸酯到苯基乙烯基砜中，然后在 0°C 下与 KOt-Bu 环化，得到新的多功能 3-磺酰基取代-2 ,3-二氢-4(1H)-喹啉酮的产率很高 (53–99%)。
• Manganese-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Methylene C–H of Spirocyclic Oxindoles and Dihydroquinolinones with Hydrogen Peroxide
  作者：Bin Qiu、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Jin Lin、Wei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03652

  日期：2019.2.1

  A highly efficient strategy for the enantioselective oxidation of methylene C–H of spirocyclic oxindoles and dihydroquinolinones has been established, in which an earth-abundant manganese catalyst and hydrogen peroxide are used. Noteworthy, the manganese catalyst can be applied to the asymmetric hydroxylation of spirocyclic 2,3-dihydroquinolin-4-ones with 94–99% ee.

  已经建立了一种高效的策略，用于螺环化的羟吲哚和二氢喹啉酮的亚甲基CHH的对映选择性氧化，其中使用了富含地球的锰催化剂和过氧化氢。值得注意的是，锰催化剂可用于ee为94-99％的螺环2,3-二氢喹啉-4-酮的不对称羟基化反应。