(2S,3S)-2,3-epoxy-6-methylhept-5-en-1-ol | 150024-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-6-methylhept-5-en-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(3-Methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 150024-63-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QYTWJOUMMNTFAA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-6-methylhept-5-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones' reagent 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 偶氮二异丁腈 、 titanocene dichloride 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of trienomycin and micotrienins.

  摘要：

  The C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of Trienomycin and Micotrienins has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation intramolecular radical cyclisation and MoOPH hydroxylation as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60494-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 异丁基三苯基溴化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-6-methylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种快速合成手性丁二烯醇的方法

  摘要：

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73257-6

文献信息

• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。
• A facile asymmetric synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Linglong Kong、Zeyang Zhuang、Qingshou Chen、Haibing Deng、Zhiyong Tang、Xueshun Jia、Yulin Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.035

  日期：2007.3

  monoterpenoid pheromone (+)-eldanolide, a long range sex attractant, has been synthesized in four steps from the chiral 2,3-epoxy alcohol 4 in 36% overall yield. Our synthetic strategy features the formation of a 1,3-diol by regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxy alcohol 4, an intermediate easily available from Sharpless asymmetric epoxidation. Other key steps include one carbon elongation

  单萜类信息素（+）-艾德那列德是一种长距离性引诱剂，它是从手性2,3-环氧醇4分四个步骤合成的，总收率为36％。我们的合成策略的特征是通过2,3-环氧醇4的区域和立体选择性开环形成1,3-二醇，该中间体很容易从Sharpless不对称环氧化中获得。其他关键步骤包括碳延伸，皂化和内酯化。本工作构成了快速合成许多相关的γ-内酯天然产物的通用方法。
• Stereoselective synthesis of C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of trienomycin and micotrienins.
  作者：J.S. Yadav、Kumar T.K. Praveen、P.P. Maniyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60494-x

  日期：1993.4

  The C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of Trienomycin and Micotrienins has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation intramolecular radical cyclisation and MoOPH hydroxylation as key steps.