(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol | 51007-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-6-methyl-2,5-heptadien-1-ol；(E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol；6-methylhepta-2,5-dien-1-ol；6-methyl-hepta-2t,5-dien-1-ol；(2E)-6-methyl-2,5-heptadien-1-ol
• CAS: 51007-22-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JRYWMRYLGHTQHY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (3S,5R)-2-(2,3-dihydroxy-2-methylhept-6-en-5-yl)-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliespirone A 和 (+)-Heliespirone C 的全合成

  摘要：

  描述了螺-差向异构天然产物 (-)-heliespirone A 和 (+)-heliespirone C 的总合成。成功的策略涉及芳香 Claisen 重排、非对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应和分子内 oxa-Michael 加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402420
• 作为产物：
  描述：

  2-(cis-2-vinyl-cyclopropyl)-propan-2-ol 生成 (2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93425-8

文献信息

• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。
• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling for the Synthesis of Skipped Polyenes
  作者：Catherine P. McGeough、Alexandra E. Strom、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01019

  日期：2019.5.17

  Skipped polyenes featuring high ( E)-selectivity and varying methyl substitution patterns are synthesized using a nickel-catalyzed cross-coupling reaction between allyl trifluoroacetates and vinyl bromides. The utility of this cross-electrophile coupling is showcased in part by the synthesis of the RST fragment of the marine ladder polyether, maitotoxin. Construction of this fragment is particularly

  利用镍催化的三氟乙酸烯丙酯和溴化乙烯之间的交叉偶联反应，合成了具有高（E）选择性和变化的甲基取代模式的跳过的多烯。这种亲电交联的效用部分通过海洋梯形聚醚麦托毒素的RST片段的合成得到了证明。由于交替的甲基取代模式，该片段的构建特别具有挑战性。
• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。
• A facile asymmetric synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Linglong Kong、Zeyang Zhuang、Qingshou Chen、Haibing Deng、Zhiyong Tang、Xueshun Jia、Yulin Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.035

  日期：2007.3

  monoterpenoid pheromone (+)-eldanolide, a long range sex attractant, has been synthesized in four steps from the chiral 2,3-epoxy alcohol 4 in 36% overall yield. Our synthetic strategy features the formation of a 1,3-diol by regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxy alcohol 4, an intermediate easily available from Sharpless asymmetric epoxidation. Other key steps include one carbon elongation

  单萜类信息素（+）-艾德那列德是一种长距离性引诱剂，它是从手性2,3-环氧醇4分四个步骤合成的，总收率为36％。我们的合成策略的特征是通过2,3-环氧醇4的区域和立体选择性开环形成1,3-二醇，该中间体很容易从Sharpless不对称环氧化中获得。其他关键步骤包括碳延伸，皂化和内酯化。本工作构成了快速合成许多相关的γ-内酯天然产物的通用方法。
• Synthesis of Highly Enantio-Enriched Heliespirones A and C by a Diastereoselective Aromatic Claisen Rearrangement
  作者：Philip Norcott、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1071/ch18019

  日期：——

  Computational methods were used to investigate the stereochemical course of the extra-annular Claisen rearrangement. The stereochemical fidelity of the synthetic strategy and comparison of the optical properties support the hypothesis that the heliespirones are scalemic natural products.

  使用计算方法研究了环状Claisen重排的立体化学过程。合成策略的立体化学保真度和光学性质的比较支持假说螺旋螺酮是规模天然产物。