1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)-1H-indole | 1361022-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl]indole
• CAS: 1361022-74-3
• 化学式: C₂₀H₃₀BNO₂
• 分子量: 327.275
• InChiKey: NWYAJGNPUKQZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)-1H-indole 、 丙烯酸乙酯 在 N-亚硝基吗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-9-(1H-indol-1-yl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸频哪醇酯通过氨基自由基取代生成烷基自由基

  摘要：

  烷基硼频哪醇酯 (APE) 是有机合成中用途广泛的试剂。然而，从常用的、实验室稳定的 APEs 直接产生烷基自由基的方法尚未得到很好的探索。在此通讯中，报道了 APE 通过与氨基自由基反应生成烷基自由基。氨基自由基很容易通过可见光诱导的 N-亚硝胺中 N-N 键的均裂裂解产生，而 C 自由基的产生通过硼的核均裂取代发生。作为一项应用，提出了在温和条件下烯烃与 APE 和N-亚硝胺的高效光化学自由基烷基肟化反应。范围广泛的一级、二级和三级 APEs 参与了这种很容易扩大规模的转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01129
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴-6-氯己烷 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基卤化物和拟卤化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201106299

文献信息

• Efficient synthesis of alkylboronic esters <i>via</i> magnetically recoverable copper nanoparticle-catalyzed borylation of alkyl chlorides and bromides
  作者：Mahadev L. Shegavi、Abhishek Agarwal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d0gc00677g

  日期：——

  report a magnetically separable Cu nanocatalyst (Fe-DOPA-Cu) for the borylation of alkyl halides with alkoxy diboron reagents, providing alkylboronic esters in high yields, with broad functional group tolerance under mild reaction conditions. The procedure is also applicable to the borylation of benzyl chlorides and bromides. Radical clock experiments support a radical-mediated process. Easy recycling of

  我们报告了一种可磁分离的铜纳米催化剂（Fe-DOPA-Cu），用于烷基卤化物与烷氧基二硼试剂的硼酸酯化，可提供高产率的烷基硼酸酯，在温和的反应条件下具有宽泛的官能团耐受性。该方法也适用于苄基氯和溴化物的硼化。激进的时钟实验支持激进介导的过程。催化剂易于循环使用，最多十次运行不会造成活性显着下降。
• Facile synthesis of alkyl- and arylboronate esters enabled by a carbon nanotube supported copper catalyst
  作者：Suresh Saini、Deepak S. Gavali、Ramesh Bhawar、Ranjit Thapa、Rajendra S. Dhayal、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d2cy01741e

  日期：——

  that the reaction involves a radical pathway. The catalyst can be recycled up to ten runs without appreciable loss in the activity. In addition, we demonstrated the use of this supported copper catalyst for the anti-Markovnikov-selective hydroboration of vinylarenes and borylation of aryl halides with B2pin2, providing alkyl- and arylboronate esters, respectively, in good to excellent yields.

  报道了通过稳定在氮掺杂碳纳米管 (N-CNT) 上的铜纳米粒子催化的卤代烷硼酸化有效合成烷基硼酸酯。这种纳米催化剂提供了在室温下 1 小时内获得烷基硼酸酯的实用方法，具有良好的官能团耐受性。该程序也适用于苄基氯化物和溴化物的硼化反应。自由基时钟实验表明该反应涉及自由基途径。催化剂最多可循环十次，而活性不会有明显损失。此外，我们展示了这种负载型铜催化剂在乙烯基芳烃的反马尔可夫尼科夫选择性硼氢化反应和芳基卤化物与 B 2引脚2的硼化反应中的用途，分别以良好至极好的收率提供烷基硼酸酯和芳基硼酸酯。
• Rh(I)-catalyzed borylation of primary alkyl chlorides
  作者：Tian-Jun Gong、Yuan-Ye Jiang、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Rhodium-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated primary alkyl chlorides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of alkylboronic esters. These reactions expand the concept and utility of Rh(I)-catalyzed cross-coupling of aliphatic electrophiles. (C) 2014 Yao Fu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Alkyl Radical Generation from Alkylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Zhe Wang、Nick Wierich、Jingjing Zhang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01129

  日期：2023.4.26

  Alkylboronic pinacol esters (APEs) are highly versatile reagents in organic synthesis. However, the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable APEs has not been well explored. In this communication, alkyl radical generation from APEs through reaction with aminyl radicals is reported. The aminyl radicals are readily generated by visible-light-induced homolytic cleavage of the

  烷基硼频哪醇酯 (APE) 是有机合成中用途广泛的试剂。然而，从常用的、实验室稳定的 APEs 直接产生烷基自由基的方法尚未得到很好的探索。在此通讯中，报道了 APE 通过与氨基自由基反应生成烷基自由基。氨基自由基很容易通过可见光诱导的 N-亚硝胺中 N-N 键的均裂裂解产生，而 C 自由基的产生通过硼的核均裂取代发生。作为一项应用，提出了在温和条件下烯烃与 APE 和N-亚硝胺的高效光化学自由基烷基肟化反应。范围广泛的一级、二级和三级 APEs 参与了这种很容易扩大规模的转变。