Dihydroumbellulon | 2506-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dihydroumbellulon
• 英文别名: Dihydroumbellulone；(1R,4S,5S)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 2506-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HWBBMVBLJACLIN-OYNCUSHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydroumbellulon 在 aluminum isopropoxide 作用下， 生成 4β-H-Thujan-2β-ol
  参考文献：
  名称：

  还原umbellulone（thuj -3-烯-2-酮）和isodihydroumbellulone（4β的立体化学ħ -thujan -2-酮）

  摘要：

  4β的配置ħ -thujan -2-酮（isodihydroumbellulone）和两个4β ħ -thujan -2-醇（neoiso-和异dihydroumbellulols）已通过测定1 H和13 C NMR光谱。基于这些数据，已经证明金属氢化物和醇盐对标题化合物的还原与通过反应物构象控制立体选择性是一致的。

  DOI：

  10.1039/p29760001342
• 作为产物：
  描述：

  umbellulone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Dihydroumbellulon
  参考文献：
  名称：

  还原umbellulone（thuj -3-烯-2-酮）和isodihydroumbellulone（4β的立体化学ħ -thujan -2-酮）

  摘要：

  4β的配置ħ -thujan -2-酮（isodihydroumbellulone）和两个4β ħ -thujan -2-醇（neoiso-和异dihydroumbellulols）已通过测定1 H和13 C NMR光谱。基于这些数据，已经证明金属氢化物和醇盐对标题化合物的还原与通过反应物构象控制立体选择性是一致的。

  DOI：

  10.1039/p29760001342

文献信息

• Bicyclic ketones. I. Decomposition of terpene ketone tosylhydrazones
  作者：J. W. Wheeler、R. H. Chung、Y. N. Vaishnav、C. C. Shroff

  DOI：10.1021/jo01255a013

  日期：1969.3
• Stereochemistry of reduction of umbellulone (thuj-3-en-2-one) and isodihydroumbellulone (4βH-thujan-2-one)
  作者：Collette M. Holden、John C. Rees、Stephen P. Scott、David Whittaker

  DOI：10.1039/p29760001342

  日期：——

  The configurations of 4βH-thujan-2-one (isodihydroumbellulone) and the two 4βH-thujan-2-ols (neoiso- and iso-dihydroumbellulols) have been determined by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy. Based on these data, the reduction of the title compounds by metal hydrides and alkoxides has been shown to be consistent with control of stereoselectivity by the reactant conformation.

  4β的配置ħ -thujan -2-酮（isodihydroumbellulone）和两个4β ħ -thujan -2-醇（neoiso-和异dihydroumbellulols）已通过测定1 H和13 C NMR光谱。基于这些数据，已经证明金属氢化物和醇盐对标题化合物的还原与通过反应物构象控制立体选择性是一致的。