3-bromoethynyl-1,2,5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-allofuranose | 466689-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromoethynyl-1,2,5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-6-(2-bromoethynyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 466689-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₆
• 分子量: 363.205
• InChiKey: AOGCMHOVTVHFGW-YNXVLUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoethynyl-1,2,5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-allofuranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47.5%的产率得到4-(E)-bromoiodomethylene-(cis)-3a-hydroxy-6-(cis)-hydroxy methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-2,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-b]furan
  参考文献：
  名称：

  葡糖呋喃糖的卤炔醇衍生物的重排。

  摘要：

  当用产ha试剂处理时，双丙酮葡萄糖的溴炔醇衍生物会重排为呋喃[3,4-b]呋喃核中所含的二卤代烯醇醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026422q
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromoethynyl-1,2,5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  葡糖呋喃糖的卤炔醇衍生物的重排。

  摘要：

  当用产ha试剂处理时，双丙酮葡萄糖的溴炔醇衍生物会重排为呋喃[3,4-b]呋喃核中所含的二卤代烯醇醚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026422q

文献信息

• Rearrangements of Haloalkynol Derivatives of Glucofuranose
  作者：Maureen Blandino、Edward McNelis

  DOI：10.1021/ol026422q

  日期：2002.10.1

  Bromoalkynol derivatives of diacetone glucose undergo rearrangements to dihaloenol ethers contained in furo[3,4-b]furan cores when treated with halonium-producing reagents. [reaction: see text]

  当用产ha试剂处理时，双丙酮葡萄糖的溴炔醇衍生物会重排为呋喃[3,4-b]呋喃核中所含的二卤代烯醇醚。[反应：看文字]