5α-hydroxy-β-eudesmol | 55823-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α-hydroxy-β-eudesmol
• 英文别名: (3R,4aR,8aR)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-8a-methyl-5-methylidene-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 55823-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XLVSKPCUSVQGDB-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-β-eudesmol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 eudesmane-5α,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. I. Angular methyl migration of 5.ALPHA.,6.ALPHA.-epoxy-dihydroalantolactone.

  摘要：

  作为我们对天然萜类化合物生物基因型转化研究的延续，我们研究了从桉叶内酯向相关的埃瑞莫菲兰内酯的转化，并实现了这一目标。经过多次尝试，发现 5α，6α-环氧二氢金刚烷内酯（15）与 HCOOH-丙酮（1:2）在回流条件下处理可得到八种产物（A-H）。其中，两个主要产物（产物 A 和 B）和一个次要产物（产物 D）的总收率为 46%，根据理化证据和 23 转化为四氢愈创木酚内酯（34）的化学反应，这些产物被确定为所需的愈创木酚内酯（17、18 和 23）。根据产物 C 的物理性质和化学推导，确定了其结构为 20。之后，又找到了一种更好的反应条件，将 15 转化为 17 和 18，总产率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2662
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 1-((2R,4aR,8S,8aR)-8a-hydroxy-4a,8-dimethyl-decahydro-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl ester 在 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5α-hydroxy-β-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. I. Angular methyl migration of 5.ALPHA.,6.ALPHA.-epoxy-dihydroalantolactone.

  摘要：

  作为我们对天然萜类化合物生物基因型转化研究的延续，我们研究了从桉叶内酯向相关的埃瑞莫菲兰内酯的转化，并实现了这一目标。经过多次尝试，发现 5α，6α-环氧二氢金刚烷内酯（15）与 HCOOH-丙酮（1:2）在回流条件下处理可得到八种产物（A-H）。其中，两个主要产物（产物 A 和 B）和一个次要产物（产物 D）的总收率为 46%，根据理化证据和 23 转化为四氢愈创木酚内酯（34）的化学反应，这些产物被确定为所需的愈创木酚内酯（17、18 和 23）。根据产物 C 的物理性质和化学推导，确定了其结构为 20。之后，又找到了一种更好的反应条件，将 15 转化为 17 和 18，总产率为 68%。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2662