2,2,2',2'-tetramethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[4,4']bi[1,3]dioxolanyl | 753497-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2',2'-tetramethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[4,4']bi[1,3]dioxolanyl
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 753497-62-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: UGTOXWSUBBYRIP-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2',2'-tetramethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[4,4']bi[1,3]dioxolanyl 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c
• 作为产物：
  描述：

  (triphenylphosphonio)-3-phenyl-1-propanide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2',2'-tetramethyl-5-(4-phenyl-butyl)-[4,4']bi[1,3]dioxolanyl
  参考文献：
  名称：

  新型交叉共轭二烯酮海洋类前列腺素类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。

  DOI：

  10.1039/b404016c

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new cross-conjugated dienone marine prostanoid analoguesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, COSY and NOESY spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404016c/
  作者：Cyrille Kuhn、Emmanuel Roulland、Jean-Claude Madelmont、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/b404016c

  日期：——

  synthesis of a series of brominated cross-conjugated dienones, marine prostanoid analogues, was considered using two cyclopentannelation processes, from enamine (by a domino 3-aza Claisen/Mannich reaction) and from dioxolane ester alkylation followed by intramolecular Wittig reaction. All the compounds synthesized featured the same cross-conjugated dienone system, with a vicinal syn or anti diol on the omega-chain

  考虑使用两种环戊烯化方法，从烯胺（通过多米诺3-氮杂克莱森/曼尼希反应）和二氧戊环酯烷基化，再通过分子内维蒂希反应，合成一系列溴化的交叉共轭二烯酮，海洋类前列腺素类似物。合成的所有化合物均具有相同的交叉共轭二烯酮体系，在ω-链上具有邻位的顺式或反式二醇。天然前列腺素的ω-侧链被1-羟苯基-丁基部分取代，得到具有良好细胞毒性的新前列腺素（32-34）。在第二系列产品中，研究了带有简单苯基酯的较短α-侧链的可能性。结果表明细胞毒性显着增加（39、40、43、44）。最后，在第三个系列中 ω-1-羟苯基-丁基被1-羟甲基氧基苄基链取代。这些较简单的化合物（45、46、47、48、60）仍具有很高的细胞毒性，在60 nM的中等范围内，接近天然潘格列汀的价值。