Phenylmethyl 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate | 203307-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phenylmethyl 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 203307-93-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄
• 分子量: 380.403
• InChiKey: FDSPNPFKMDOEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmethyl 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到Phenylmethyl 7-methoxy-8-oxo-4,8-dihydropyrrolo<4,3,2-de>quinolin-1(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6,7-dimethoxyindole-3-glyoxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Phenylmethyl 3-(2-azidoethyl)-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Novel and efficient synthesis of pyrroloiminoquinones using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Hiroaki Watanabe、Masahiro Egi、Toyokazu Saiki、Yuko Fukuoka、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/a709099d

  日期：——

  A novel and efficient route involving an intramolecular cyclization of 3-(azidoethyl)indole derivatives using a hypervalent iodine(III) reagent has been developed for the synthesis of pyrroloiminoquinones.

  一种新颖高效的合成路线已经被开发，涉及使用超价碘(III)试剂对3-(叠氮乙基)吲哚衍生物进行分子内环化，以合成吡咯并亚氨基喹啉酮。
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。