1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-pentan-3-one | 1220114-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-pentan-3-one
• 英文别名: (1R)-4-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-3-one
• CAS: 1220114-25-9
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 375.391
• InChiKey: LPGUADYYBQKHOI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-hydroxy-1-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-methylpent-1-en-3-one 在 iron(III) chloride 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-4-methyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸导向的铁催化对映选择性弗瑞德-克拉夫茨与β-芳基α'-羟基烯酮的烷基化烷基化

  摘要：

  铁盐和手性布朗斯台德酸的组合建立的协同催化体系已被证明可有效地使吲哚与β-芳基α'-羟基烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。观察到各种α'-羟基烯酮和吲哚的收率和对映选择性均良好至极好，特别是对于在苯环对位带有吸电子基团的β-芳基α'-羟基烯酮（高达90％产量和91％  ee）。手性布朗斯台德酸的质子，路易斯酸的活化位点以及布朗斯台德酸的氢键相互作用的固有碱性位点是标题反应的高催化活性和对映选择性的原因。提出了一种可能的反应机理。然后通过ESIMS研究确认了催化体系中的关键催化物质Fe III的磷酸盐，该盐被认为具有高活性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902705

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Directed Iron-Catalyzed Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with β-Aryl α′-Hydroxy Enones
  作者：Lei Yang、Qiming Zhu、Shengmei Guo、Bo Qian、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.200902705

  日期：2010.2.1

  of an iron salt and a chiral Brønsted acid has proven to be effective in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with β‐aryl α′‐hydroxy enones. Good to excellent yields and enatioselectivities were observed for a variety of α′‐hydroxy enones and indoles, particularly for the β‐aryl α′‐hydroxy enones bearing an electron‐withdrawing group at the para position of the phenyl ring (up to 90 %

  铁盐和手性布朗斯台德酸的组合建立的协同催化体系已被证明可有效地使吲哚与β-芳基α'-羟基烯酮的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。观察到各种α'-羟基烯酮和吲哚的收率和对映选择性均良好至极好，特别是对于在苯环对位带有吸电子基团的β-芳基α'-羟基烯酮（高达90％产量和91％  ee）。手性布朗斯台德酸的质子，路易斯酸的活化位点以及布朗斯台德酸的氢键相互作用的固有碱性位点是标题反应的高催化活性和对映选择性的原因。提出了一种可能的反应机理。然后通过ESIMS研究确认了催化体系中的关键催化物质Fe III的磷酸盐，该盐被认为具有高活性和良好的对映选择性。