N-((1R,4R)-3,3-二甲基-2-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-1-基)乙酰胺 | 178603-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-((1R,4R)-3,3-二甲基-2-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-1-基)乙酰胺
• 英文名称: N-[(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 178603-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: BBSPRXQWKXQXAI-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,4R)-3,3-二甲基-2-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-1-基)乙酰胺 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(1R)-N-(3,3-dimethyl-1-norbornyl-2-oxo)acetamide
  参考文献：
  名称：

  捕获原始臭氧化物的确凿证据。

  摘要：

  [反应：见正文]紧张的双环烯丙基醇的异常臭氧分解产生α-羟甲基酮。拟议中的机制涉及不寻常的原始臭氧化物的捕集，后者经历了类似Grob的裂解而不是解离为Criegee中间体。

  DOI：

  10.1021/ol010005g
• 作为产物：
  描述：

  1-camphenyl triflate 、 乙腈 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 N-((1R,4R)-3,3-二甲基-2-亚甲基二环[2.2.1]庚烷-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework

  摘要：

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00136-x

文献信息

• A facile synthesis of new homochiral β-amino alcohols with norbornane framework
  作者：A.García Martínez、E.Teso Vilar、A.García Fraile、S.de la Moya Cerero、P.Martínez Ruiz、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00136-x

  日期：1996.5

  New homochiral 1,2-amino hydroxy derivatives of norbornane are easily prepared starting from naturally occurring 2-norbornanones. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Conclusive Evidence of the Trapping of Primary Ozonides
  作者：Michael E. Jung、Pablo Davidov

  DOI：10.1021/ol010005g

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] Anomalous ozonolysis of strained bicyclic allylic alcohols yields alpha-hydroxymethyl ketones. The proposed mechanism involves an unusual trapping of the primary ozonide that undergoes a Grob-like fragmentation instead of dissociating into the Criegee intermediates.

  [反应：见正文]紧张的双环烯丙基醇的异常臭氧分解产生α-羟甲基酮。拟议中的机制涉及不寻常的原始臭氧化物的捕集，后者经历了类似Grob的裂解而不是解离为Criegee中间体。