8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26,26,26,27,27,27-hexadeutero-de-A,B-cholestan-25-ol | 1168003-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26,26,26,27,27,27-hexadeutero-de-A,B-cholestan-25-ol
• 英文别名: (6R)-6-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-1,1,1-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)heptan-2-ol
• CAS: 1168003-98-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₂Si
• 分子量: 402.682
• InChiKey: WYRKZEJKGNHQNC-MMDLMSKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-d3)magnesium iodide 、 (4-propan-2-ylphenyl)methyl N,N'-di(propan-2-yl)carbamimidate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-26,26,26,27,27,27-hexadeutero-de-A,B-cholestan-25-ol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基的合成d 3和26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-羟基d 3在固体载体上†

  摘要：

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jo900524u

文献信息

• Synthesis of 25-Hydroxyvitamin D₃ and 26,26,26,27,27,27-Hexadeutero-25-hydroxyvitamin D₃ on Solid Support
  作者：Daniel Nicoletti、Antonio Mouriño、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jo900524u

  日期：2009.7.3

  A convenient five-step route to 25-hydroxylated vitamin D3 compounds on (hydroxymethyl)polystyrene support is reported. A CD-side chain fragment was anchored to the solid phase through an ester group at C25 and coupled to an A ring building block to assemble the vitamin D triene system by the Wittig−Horner approach. Deprotection of the hydroxy group was carried out on the support, prior to functionalization

  据报道，在（羟甲基）聚苯乙烯载体上制备25-羟基化维生素D 3化合物的简便五步路线。CD侧链片段通过C25处的酯基团固定在固相上，并通过Wittig-Horner方法与A环结构单元偶联以组装维生素D三烯系统。在C25上官能化之前，在载体上进行羟基的脱保护。通过使用可商购的有机金属试剂对酯羰基的亲核攻击，标题化合物以优异的整体收率从树脂中释放出来。此关键的最后一步为有效生成26,27标记的化合物以及无需侧链片段池的侧链多样化提供了机会。