2-[[(2S)-2-acetamido-3-[1-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid | 1433554-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2S)-2-acetamido-3-[1-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1433554-89-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O₈
• 分子量: 429.43
• InChiKey: ROWLCPLYBBWOHI-GIROLPEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 哌啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-[[(2S)-2-acetamido-3-[1-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]triazol-4-yl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用 N-糖基-1,2,3-三唑支架调节凝集素抑制

  摘要：

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201674

文献信息

• Modulating Lectin Inhibition with<i>N</i>-Glycosyl-1,2,3-triazole Scaffolds
  作者：Itxaso Azcune、Eva Balentová、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、J. Ignacio Santos、Jose I. Miranda、Raluca M. Fratila、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1002/ejoc.201201674

  日期：2013.4

  The synthesis of three families of sialyl LewisX (sLeX) mimetics based on triazole and bis-triazole scaffolds is reported. The flexibility of these mimetics is dictated by the scaffold and gradually increases from flexible to rigid. All three families were accessible by straightforward synthetic routes and by taking advantage of the unique features and high yields of CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition

  报道了基于三唑和双三唑支架的三族唾液酸 LewisX (sLeX) 模拟物的合成。这些模拟物的柔韧性由支架决定，并逐渐从柔韧增加到刚性。所有三个家族都可以通过简单的合成路线获得，并利用 CuI 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 反应的独特特征和高产率。通过使用构象分析（分子动力学）、对接计算和饱和转移差异 (STD) NMR 实验，对糖肽模拟物 12-15 对其对岩藻糖特异性欧洲榆树凝集素 I 的结合亲和力进行了广泛评估。