7-(2-azidoethyl)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane | 1192597-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-azidoethyl)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: Ditert-butyl 7-(2-azidoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1192597-08-2
• 化学式: C₁₈H₃₄N₆O₄
• 分子量: 398.506
• InChiKey: ICZLLWGLILOCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-azidoethyl)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane 、 Fmoc-L-炔丙基甘氨酸 在 copper(l) iodide 、 Erythorbic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到Nα-Fmoc-β-[1-(2-bbt-ethyl)-1,2,3-triazol-4-yl]-L-alanine; bbt = 1,4-bis(tertbutoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  提供源自生物无机模型系统的金属结合位点的组氨酸类似氨基酸

  摘要：

  金属蛋白对于几乎所有的生物过程都至关重要。关于其功能的宝贵信息来自诱变研究，并导致了人工蛋白质的从头设计。肽化学的进步使完整蛋白质的全合成成为可能，并允许掺入非蛋白氨基酸。用于将人工金属结合位点引入蛋白质的螯合氨基酸应模拟天然残基的侧链，以尽量减少目标蛋白质内的结构后果。在本文中，描述了一种合成方法，用于制备带有通过三唑形成连接到 β-碳的金属配体系统的氨基酸。因此，产生了一个组氨酸异构体，在肽骨架附近有一个额外的金属结合位点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900472
• 作为产物：
  描述：

  tosylethylazide 、 1,4-di-tert-butyl 1,4,7-triazonane-1,4-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到7-(2-azidoethyl)-1,4-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  提供源自生物无机模型系统的金属结合位点的组氨酸类似氨基酸

  摘要：

  金属蛋白对于几乎所有的生物过程都至关重要。关于其功能的宝贵信息来自诱变研究，并导致了人工蛋白质的从头设计。肽化学的进步使完整蛋白质的全合成成为可能，并允许掺入非蛋白氨基酸。用于将人工金属结合位点引入蛋白质的螯合氨基酸应模拟天然残基的侧链，以尽量减少目标蛋白质内的结构后果。在本文中，描述了一种合成方法，用于制备带有通过三唑形成连接到 β-碳的金属配体系统的氨基酸。因此，产生了一个组氨酸异构体，在肽骨架附近有一个额外的金属结合位点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900472

文献信息

• Histidine Analog Amino Acids Providing Metal-Binding Sites Derived from Bioinorganic Model Systems
  作者：André Nadler、Christina Hain、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900472

  日期：2009.9

  Metalloproteins are of utmost importance for nearly all biological processes. Valuable information about their functionalities came from mutagenesis studies and led to the de novo design of artificial proteins. Advances in peptide chemistry enable the total synthesis of complete proteins and allow the incorporation of non-proteinogenic amino acids. Chelating amino acids utilized to introduce artificial

  金属蛋白对于几乎所有的生物过程都至关重要。关于其功能的宝贵信息来自诱变研究，并导致了人工蛋白质的从头设计。肽化学的进步使完整蛋白质的全合成成为可能，并允许掺入非蛋白氨基酸。用于将人工金属结合位点引入蛋白质的螯合氨基酸应模拟天然残基的侧链，以尽量减少目标蛋白质内的结构后果。在本文中，描述了一种合成方法，用于制备带有通过三唑形成连接到 β-碳的金属配体系统的氨基酸。因此，产生了一个组氨酸异构体，在肽骨架附近有一个额外的金属结合位点。