1-(4-tert.-butoxy-phenyl)-but-1-en-3-one | 80166-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert.-butoxy-phenyl)-but-1-en-3-one
• 英文别名: 4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 80166-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WIRBUJIPBHNILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert.-butoxy-phenyl)-but-1-en-3-one 在 六氟异丙醇 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-(tert-butoxy)styryl)-5-methyl-5-(methylthio)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  富电子的二烯酮在可见光和不可见光下的溶剂依赖性发散反应性：获得环丙烷化的呋喃和丁烯内酯

  摘要：

  在环境条件下，使用六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂，可在异丙醇溶剂中对富电子二烯酮进行可见光激发，从而促进分子内自由基级联环化，生成环丙烷化呋喃。空气中的分子双氧在该反应中充当氧化还原催化剂，该反应被提议通过由光瞬变二烯酮到氧的单电子转移（SET）产生的自由基阳离子中间体进行。通过将溶剂从异丙醇更改为HFIP，通过涉及E → Z的离子级联环化，可独家形成取代的丁烯内酯异构化/内酯化/硫醇盐加成。假设HFIP充当介质，氢键供体催化剂以及路易斯酸的替代物。即使在不存在光的情况下也可以进行该反应，并且不需要催化剂或试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901273
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁氧基苯甲醛 、 丙酮 、 sodium hydroxide 在 丙酮 、 乙醚 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.25h， 以giving 88 g of main fraction的产率得到1-(4-tert.-butoxy-phenyl)-but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(4-hydroxy-phenyl)-butan-3-one and novel intermediates

  摘要：

  一种简单的制备1-(4-羟基苯基)丁酮的过程，该物质是一种受欢迎的天然芳香物质，从易得的起始材料中制备出纯形式和高产率的产物。在碱性条件下，将4-叔-烷氧基苯甲醛缩合，得到一种新型的1-(4-叔-烷氧基苯基)-丁-1-烯-3-酮，后者在缩合期间或之后被氢化，得到一种新型的1-(4-叔-烷氧基苯基)-丁酮，然后在酸的催化下，从该化合物中消除异丁烯或2-甲基丁-1(2)-烯。新型中间体的一般式为##STR1##其中R为H或CH.sub.3，虚线可以是一个额外的碳-碳键，也可能不是。

  公开号：

  US04908481A1

文献信息

• Solvent Dependent Divergent Reactivity of Electron‐Rich Dienones with and without Visible Light: Access to Cyclopropanated Furans and Butenolides
  作者：Jayanta Saha、Indrajit Das

  DOI：10.1002/adsc.201901273

  日期：2020.2.6

  hexafluoroisopropanol (HFIP) as an additive promotes intramolecular radical cascade cyclization to afford cyclopropanated furans. Molecular dioxygen in the air serves as a redox catalyst in this reaction which is proposed to proceed through a radical cation intermediate generated by single‐electron transfer (SET) from a phototransient dienone to oxygen. By changing the solvent from isopropanol to HFIP

  在环境条件下，使用六氟异丙醇（HFIP）作为添加剂，可在异丙醇溶剂中对富电子二烯酮进行可见光激发，从而促进分子内自由基级联环化，生成环丙烷化呋喃。空气中的分子双氧在该反应中充当氧化还原催化剂，该反应被提议通过由光瞬变二烯酮到氧的单电子转移（SET）产生的自由基阳离子中间体进行。通过将溶剂从异丙醇更改为HFIP，通过涉及E → Z的离子级联环化，可独家形成取代的丁烯内酯异构化/内酯化/硫醇盐加成。假设HFIP充当介质，氢键供体催化剂以及路易斯酸的替代物。即使在不存在光的情况下也可以进行该反应，并且不需要催化剂或试剂。
• Preparation of 1-(4-hydroxy-phenyl)-butan-3-one and novel intermediates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04908481A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  A simple process for preparing 1-(4-hydroxy-phenyl)-butan-3-one, a sought-after natural aromatic, in a pure form and in good yield from easily accessible starting materials, wherein a 4-tert-alkoxy-benzaldehyde is condensed, under alkaline conditions, to give a novel 1-(4-tert.-alkoxy-phenyl)-but-1-en-3-one, the latter is hydrogenated, during or after this condensation, to give a novel 1-(4-tert.-alkoxy-phenyl)-butan-3-one, and isobutene or 2-methyl-but-1(2)-ene is eliminated from this compound in the presence of a catalytic amount of an acid. The novel intermediates have the general formula ##STR1## where R is H or CH.sub.3 and the broken line may or may not be an additional carbon-carbon bond.

  一种简单的制备1-(4-羟基苯基)丁酮的过程，该物质是一种受欢迎的天然芳香物质，从易得的起始材料中制备出纯形式和高产率的产物。在碱性条件下，将4-叔-烷氧基苯甲醛缩合，得到一种新型的1-(4-叔-烷氧基苯基)-丁-1-烯-3-酮，后者在缩合期间或之后被氢化，得到一种新型的1-(4-叔-烷氧基苯基)-丁酮，然后在酸的催化下，从该化合物中消除异丁烯或2-甲基丁-1(2)-烯。新型中间体的一般式为##STR1##其中R为H或CH.sub.3，虚线可以是一个额外的碳-碳键，也可能不是。