(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole | 920009-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: (S)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 920009-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IZNHSRFUCWWEBV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2R,3R,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless环氧化和烯烃复分解对羟基吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl)amino-4-pentene-1,2-diol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless环氧化和烯烃复分解对羟基吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.023

文献信息

• WO2007/6714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007006714A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Compounds of the formula II wherein R¹ and R^1, are halo; or one of R¹ and R^1, is halo, and the other is is H; R² is R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ is H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' is H; or R³ and R^3' together define =O; R⁴ is -C₁C₆ alkyl, -C₀-C₃alkylenecarbocyclyl or -C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, any of which is optionally substituted with up to three substituents selected from R⁷; R⁵ is -C₁C₅ alkyl, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyl; R^5' is H; or R⁵ and R^5' together with the carbon to which they are attached define C₄-C₆-cycloalkyl; R^5" is H, C₁C₂ alkyl, C₁C₂ haloalkyl, hydroxyl, OC₁C₂alkyl, fluoro; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic carbocycle or heterocycle, wherein the, or each, ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepisn K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rhuematoid arthritis or bone metastases.
  [FR] La présente invention a trait à des composés de formule II dans laquelle R¹ et R^1' sont halo; ou un parmi R¹ et R^1' est halo, et l'autre est H; R² est R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ est H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' est H; ou R³ et R^3' ensemble représentent =O; R⁴ est -C₁C₆ alkyle, -C₀-C₃alkylènecarbocyclyle ou -C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, dont un quelconque est éventuellement substitué par un jusqu'à trois substituants choisis parmi R⁷; R⁵ est -C₁C₅ alkyle, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyle; R^5' est H; ou R⁵ et R^5' ensemble avec le carbone auquel ils sont liés représentent C₄-C₆-cycloalkyle; R^5" est H, C₁C₂ alkyle, C₁C₂ haloalkyle, hydroxyle, OC₁C₂alkyle, fluoro; E est -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ est un carbocycle ou hétérocycle monocyclique ou bicyclique stable, éventuellement substitué, dans lequel le ou chaque noyau comprend 4, 5 ou 6 atomes cycliques et 0 à 3 hétéroatomes choisis parmi S, O et N. Lesdits composés sont utiles dans le traitement de troubles caractérisés par une expression anormale ou une activation de la cathepsine K, tels que l'ostéoporose, l'ostéoarthrite, la polyarthrite rhumatoïde ou les métastases osseuses.
• Enantioselective synthesis of hydroxylated pyrrolidines via Sharpless epoxidation and olefin metathesis
  作者：Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.023

  日期：2007.1

  The enantioselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from enantiomerically pure 2,3-epoxy-pent-4-en-1-ol 5 is described herein. The epoxy alcohol, readily available in any configuration by Sharpless epoxidation, was submitted to regioselective C-3 ring-opening with allyl amine, Boc-protection and ring-closing metathesis to yield dehydropyrrole derivative 7. From this key intermediate, 1

  本文描述了由对映体纯的2，3-环氧-戊-4-烯-1-醇5对映体选择性合成多羟基化的吡咯烷。可以通过Sharpless环氧化容易地以任何构型获得的环氧醇，经过烯丙基胺的区域选择性C-3开环，Boc保护和开环易位，得到脱氢吡咯衍生物7。从该关键中间体中，高浓度地制备了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-核糖醇（+）- 3和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-烯丙醇（+）- 4。产量。这些化合物的对映异构体可以从具有相反构型的环氧醇开始以相同的顺序获得。