(S)-2-[(S)-1-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 920009-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 920009-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 383.466
• InChiKey: AHLIVWLIGOCQTJ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到(S)-2-[(R)-1-fluoro-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6714

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-[(S)-1-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6714

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007006714A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Compounds of the formula II wherein R¹ and R^1, are halo; or one of R¹ and R^1, is halo, and the other is is H; R² is R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ is H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' is H; or R³ and R^3' together define =O; R⁴ is -C₁C₆ alkyl, -C₀-C₃alkylenecarbocyclyl or -C₀-C₃alkyleneheterocyclyl, any of which is optionally substituted with up to three substituents selected from R⁷; R⁵ is -C₁C₅ alkyl, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyl; R^5' is H; or R⁵ and R^5' together with the carbon to which they are attached define C₄-C₆-cycloalkyl; R^5" is H, C₁C₂ alkyl, C₁C₂ haloalkyl, hydroxyl, OC₁C₂alkyl, fluoro; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic carbocycle or heterocycle, wherein the, or each, ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepisn K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rhuematoid arthritis or bone metastases.
  [FR] La présente invention a trait à des composés de formule II dans laquelle R¹ et R^1' sont halo; ou un parmi R¹ et R^1' est halo, et l'autre est H; R² est R⁴, -C(=O)R⁴; -OC(=O)R⁴, -S(=O)_nR⁴, -S(=O)nNRdRe; R³ est H, -OR⁴, -SR⁴; R^3' est H; ou R³ et R^3' ensemble représentent =O; R⁴ est -C₁C₆ alkyle, -C₀-C₃alkylènecarbocyclyle ou -C₀-C₃alkylènehétérocyclyle, dont un quelconque est éventuellement substitué par un jusqu'à trois substituants choisis parmi R⁷; R⁵ est -C₁C₅ alkyle, -CH₂CR^5"C₃-C₄-cycloalkyle; R^5' est H; ou R⁵ et R^5' ensemble avec le carbone auquel ils sont liés représentent C₄-C₆-cycloalkyle; R^5" est H, C₁C₂ alkyle, C₁C₂ haloalkyle, hydroxyle, OC₁C₂alkyle, fluoro; E est -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRaS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, -CRbRc-; R⁶ est un carbocycle ou hétérocycle monocyclique ou bicyclique stable, éventuellement substitué, dans lequel le ou chaque noyau comprend 4, 5 ou 6 atomes cycliques et 0 à 3 hétéroatomes choisis parmi S, O et N. Lesdits composés sont utiles dans le traitement de troubles caractérisés par une expression anormale ou une activation de la cathepsine K, tels que l'ostéoporose, l'ostéoarthrite, la polyarthrite rhumatoïde ou les métastases osseuses.
• WO2007/6714
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——