tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-dihydroxy-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1335002-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-dihydroxy-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1335002-04-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₇
• 分子量: 361.436
• InChiKey: GMXKQFYGATVHSP-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-dihydroxy-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-4-((4S,5S)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-dihydroxy-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0

文献信息

• A facile synthesis of d-ribo-C20-phytosphingosine and its C2 epimer from d-ribose
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Kožíšek、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.028

  日期：2011.9

  A facile synthetic route to d-ribo-C(20)-phytosphingosine 31 and its C2 epimer 32 is described. The Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates derived from the known ribose derivative 7 has been used as the key step. The subsequent functional group interconversions in rearranged products 14 and 15 followed by Wittig olefination, Pd/C-mediated reduction and the removal of protecting groups

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。
• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。