(1R,3S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl methyl ketone | 808167-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl methyl ketone
• 英文别名: 1-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutyl]ethanone
• CAS: 808167-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: CWPOBXWYTGZSAA-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl methyl ketone 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1R,3S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Fulleropyrrolidines from Suitably Functionalized Chiral Cyclobutanes
  作者：Beatriz M. Illescas、Nazario Martín、Jordi Poater、Miquel Solà、Gemma P. Aguado、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0509197

  日期：2005.8.1

  The first diastereoselective synthesis of fulleropyrrolidines endowed with diastereomerically pure functionalized cyclobutanes is reported. The new C60-based cyclobutane derivatives 7a,b and 9 are suitably functionalized for further incorporation into peptide surrogates.

  报道了具有非对映异构纯的官能化环丁烷的全氟吡咯烷的首次非对映选择性合成。新的基于C 60的环丁烷衍生物7a，b和9被适当地官能化以进一步掺入肽替代物中。
• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclobutyl Chiral Enamides:  Double Stereodifferentiation vs Catalyst-Controlled Diastereoselection
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo048756u

  日期：2004.11.1

  hydrogenation reactions of several cyclobutyl enamides derived from (−)-α-pinene or (−)-verbenone have been investigated by using different catalysts. The chiralities of both the substrate and the catalyst as well as the Z/E stereochemistry of the double bond have been considered, and the observed diastereoselectivity has been rationalized. For enamides with the double bond separated from the cyclobutane

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物